题目内容

莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料这一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下:(提示:环丁烷可简写成)

(1)A的分子式是_____________________________________________________。

(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)

___________________________________________________________________。

(3)A与氢氧化钠反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是

___________________________________________________________________。

(4)17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。

(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为),其反应类型是_______。

(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有________种,写出其中一种同分异构体的结构简式________________________。

解析:注意A结构中的六元环并不是苯环。

(1)A的分子式为C7H10O5

(2)A环上的C=C键具有和乙烯类似的性质,可以和Br2发生加成反应。

(3)A环上的—OH是醇羟基,不能和NaOH、NaHCO3等发生反应。

(4)A和NaHCO3发生的反应可以表示为:

,可知产生CO2的体积为:

(5)A和浓硫酸混合加热发生消去反应,形成含C=C的不饱和化合物。其原理类似CH3CH2OH和浓硫酸共热生成CH2=CH2

(6)B的分子式为C7H6O3,其中只能含有1个COO(酯基)和1个—OH(酚羟基),两者的相对位置有邻、间、对三种情况,对应物质的分子式为

答案:(1)C7H10O5

 (5)消去反应 

(6)3种


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