Question

已知：如图1一个碳原子上连有两个羟基时，如图2所示易发生下列转化：
（1）E中含有的官能团是

羧基

．
（2）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B的分子式为

C₁₀H₁₀O₂

．
（3）反应③的化学方程式

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O

．
（4）F是高分子光阻剂生产中的主要原料．F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种．F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为

．
（5）化合物C是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应．C有多种结构，写出其中二种的结构简式：

或或或

．

Answer 1

分析：A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C和D，C能和新制氢氧化铜发生氧化还原反应，则C的结构简式为CH₃CHO，D为羧酸，结构简式为CH₃COONa，D被酸化生成E，E的结构简式为CH₃COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以a=b，结合其相对分子质量知，a=

162-32

13

=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，B水解生成乙酸和F，F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F的结构简式为：．

解答：解：A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C和D，C能和新制氢氧化铜发生氧化还原反应，则C的结构简式为CH₃CHO，D为羧酸，结构简式为CH₃COONa，D被酸化生成E，E的结构简式为CH₃COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以a=b，结合其相对分子质量知，a=

162-32

13

=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，B水解生成乙酸和F，F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F的结构简式为：．
（1）E的结构简式为CH₃COOH，E中官能团名称是羧基，故答案为：羧基；
（2）通过以上分析知，B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（3）C的结构简式为CH₃CHO，E的结构简式为CH₃COOH，C和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化还原反应生成E，该反应方程式为CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；
（4）F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生加聚反应，说明含有C=C，；③苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上有两个取代基，位于对位位置，应为，可发生加聚反应，方程式为，
故答案为：；
（5）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基，可能的同分异构体有、、、等4种，
故答案为：或   或 或．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意根据有机物的官能团的变化为解答该题的突破口，注意题给信息，为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断．