Question

兔耳草醛是食品与化妆品工业中的香料添加剂．工业上可通过有机化工原料A制得，其合成路线如图所示：

已知：
①2CH₂=CH₂+O₂

催化剂、△

2CH₃CHO
②CH₃CHO+CH₃CHO

KOH

CH₃CH（OH）CH₂CHO
完成下列填空：
（1）A的结构简式是

，B的结构简式是

．
（2）上述合成路线中属于加成反应的有

①③

（填写反应编号）．
（3）写出由D获得兔耳草醛的化学反应方程式

．
（4）A的同分异构体中符合以下条件的有

8

种．
a．能使FeC1₃（aq）显紫色
b．能发生加聚反应
c．苯环上只有两个互为对位的取代基
（5）简要写出证明C中含有碳碳双键的实验步骤

取少量试样，加入足量的新制Cu（OH）₂悬浊液，加热至沸；冷却，取上层清液酸化，加入溴水，若溴水褪色，证明含有碳碳双键

．

Answer 1

分析：A发生信息②的反应生成B，B经过系列转化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的结构可知，A为，顺推可得B为，B发生消去反应生成C，C为
，C与氢气发生加成反应生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的结构可知，D为，据此解答．

解答：解：A发生信息②的反应生成B，B经过系列转化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的结构可知，A为，顺推可得B为，B发生消去反应生成C，C为，C与氢气发生加成反应生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的结构可知，D为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式是，B的结构简式是，
故答案为：；；
（2）上述合成路线中，反应①③为加成反应，反应②为消去反应，反应④为氧化反应，
故答案为：①③；
（3）由D获得兔耳草醛的化学反应方程式为：，
故答案为：；
（4）的同分异构体中符合以下条件：
a．能使FeC1₃（aq）显紫色，含有酚羟基；
b．能发生加聚反应，结合a可知，含有C=C双键；
c．苯环上只有两个互为对位的取代基，则为-OH、另一为丁烯形成的烯烃基，
CH₂=CHCH₂CH₃有4种H原子，故有4种烃基；CH₃CH=CHCH₃有2种H原子，故有2种烃基；CH₂=C（CH₃）CH₃有2种H原子，故有2种烃基，故有8种丁烯基，有8种同分异构体，
故答案为：8；
（5）取少量试样，加入足量的新制Cu（OH）₂悬浊液，加热至沸；冷却，取上层清液酸化，加入溴水，若溴水褪色，证明含有碳碳双键，
故答案为：取少量试样，加入足量的新制Cu（OH）₂悬浊液，加热至沸；冷却，取上层清液酸化，加入溴水，若溴水褪色，证明含有碳碳双键．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要对给予的信息进行利用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．注意根据兔耳草醛结构进行推断，（5）中注意不能利用溴水直接检验，溴水可以氧化醛基．