题目内容
【题目】醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展。醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件已省略）。
请回答下列问题：
(1)A的名称是______________；醋硝香豆素中所含官能团的名称为________。
(2)反应①的反应类型是____________；反应⑤的反应类型为______________。
(3)C生成D的化学方程式为________________________________。
(4)关于E物质，下列说法正确的是_______________(填字母)。
a．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E
b．在核磁共振氢谱中有五组吸收峰
c．存在顺反异构
d．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和消去反应
(5)分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有_______种。
①可与氯化铁溶液发生显色反应；②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。其中，苯环上的一氯代物只有两种的结构简式为_________。区分上述G的各种同分异构体可选用的仪器是________(填字母)。
a．元素分析仪 b．红外光谱仪 c．核磁共振仪
【答案】对硝基甲苯 酯基、羰基、硝基 取代反应 加成反应 2
+O2
2
+2H2O bc 13 
bc
【解析】
甲苯和硝酸发生取代反应生成A，根据D的结构，可知A为对硝基甲苯，结构简式为
，结合B、D结构，可知C结构简式为
，C发生氧化反应得到D，则A与溴发生取代反应生成B为
；D和丙酮反应生成E为
，苯酚和丙二酸酐反应生成G，E和G反应生成醋酸香豆素。
(1)甲苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热，发生甲基对位上的取代反应，产生对硝基甲苯，所以A的名称是对硝基甲苯；根据醋硝香豆素的结构简式可知其中所含官能团的名称为
(1)反应①的反应类型是取代反应，反应④的反应类型为：加成反应，醋硝香豆素中含有官能团的名称为：酯基、羰基、硝基；
(2)甲苯发生①反应生成对硝基甲苯，反应类型为取代反应；E:
与G:
发生加成反应产生醋硝香豆素
，所以反应⑤是加成反应；
(3)C生成D的化学方程式为的化学方程式为：
；
(4)关于E(
)物质的说法：
a.D是对硝基苯甲醛
，E是，二者都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用于鉴别D和E，a错误；
b.E分子中有5种不同结构的H原子，所以在核磁共振氢谱中有五组吸收峰，b正确；
c.E中碳碳双键中同一碳原子连接的原子或原子团不同，存在顺反异构，c正确；
d. E中含有碳碳双键、羰基、硝基，可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应，不能发生消去反应，d错误；
故合理选项是bc；
(5)G分子结构为：
，G的同分异构体中，分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件：①可与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，说明含有羧基，分子结构中只含有一个环，说明还含有碳碳三键。若取代基为-COOH、-C≡CH、-OH，而-COOH、-OH有邻、间、对3种位置，对应的-C≡CH分别有4种、4种、2种位置，有10种，若取代基为-C≡CCOOH、-OH，有邻、间、对三种结构，所以有13种同分异构体。其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体说明有两个处于苯环上对位的取代基，其结构简式为：
，在上述G的各种同分异构体结构不同，含有的基团不同、H原子化学环境不同，可以用红外光谱仪、核磁共振仪区别，分子式相同，即元素相同，不能用元素分析仪区别，故合理选项是bc。
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