题目内容
【题目】已知烯烃经臭氧氧化并经锌和水处理后可得到醛或酮。例如
上述反应可用来推断烯烃的结构。某单烯烃A可发生如下图示的转化,回答下列问题:
(1)B的分子式为________________。D中含有官能团的名称_____________。
(2)C→F中步骤①的方程式是__________________。该反应的反应类型为______________。
(3) B不能发生银镜反应,D在浓硫酸存在下加热可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E(不考虑立体异构),则A的系统命名法名称为________________。
(4)G的同分异构体有多种结构,其中在酸性条件下水解能得到相对分子质量为74的有机物的结构共有____种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为3组峰,且面积比为9:6:1的是_____(写结构简式)。
(5)已知:
写出由C制备2-丙醇的合成路线_______________。
【答案】 C5H10O 羟基 CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 氧化反应 3-乙基-3-己烯 16 (CH3)2CHCOOC(CH3)3
【解析】试题分析:本题重点考查官能团的名称、有机反应原理、有机反应类型、同分异构体、核磁共振氢谱、等基础知识,考查考生对已知反应的理解能力、对有机流程的分析能力和对有机合成的分析设计能力。
解析:已知的反应可以简化理解为在一定条件下C=C键断裂生成两个C=O 键。
有机物A分子式C8H16,不饱和度为1,通过A的反应可知,A分子中含有1个C=C键,反应生成的B、C各含有1个C=O键,由于C能够发生银镜反应,所以C分子中含有的C=O键为1个—CHO,反应生成的F含有1个—COOH。B分子中C=O键加氢还原生成CH—OH,即D为醇,所以G为酯,E为消去反应生成的烯烃。E为5个C原子,则B、D也各含有5个C原子,B分子中含有1个C=O键,无其他不饱和结构,所以B的分子式为C5H10O,是一种醛或酮,D为C5H12O,是一种饱和一元醇。B、C分子中C原子总数为8,则C含有3个C原子,只能是CH3CH2CHO,F为CH3CH2COOH。(1)B的分子式C5H10O,D是一种饱和一元醇,官能团是羟基。正确答案:C5H10O、羟基。(2)C→F中步骤①是丙醛的银镜反应。正确答案:
CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 、 氧化反应(或银镜反应)。(3)B不能发生银镜反应,所以B属于酮,还原生成的醇D发生消去反应时只能得到一种烯烃E,所以D为对称结构,只能是CH3CH2CHOHCH2CH3,则B为CH3CH2COCH2CH3,E为CH3CH=CHCH2CH3。所以A是CH3CH2CH=C(CH2CH3)2。名称为3-乙基-3-己烯。正确答案:3-乙基-3-己烯。(4)G是饱和一元酸与饱和一元醇反应生成的酯,因此水解得到的是饱和一元酸与饱和一元醇。饱和一元酸(CnH2nO2)相对分子质量为74时,14n+32=74,n=3,为C3H6O2 ,只能是CH3CH2COOH,与其对应的醇为C5H12O,醇有8种同分异构体,所以酯有8中。饱和一元醇(CmH2m+2O)相对分子质量为74时,14m+18=74,m=4,为C4H10O ,可能的醇有四种,对应的酸为C4H8O2,酸有2中同分异构体,与醇交叉对应的酯有8种,所以一共有16种。其中核磁共振氢谱为3组峰,面积比为9:6:1时,分子中必然含有—C(CH3)3,那只能是①醇为C5H12O时,该醇为HOCH2 C(CH3)3,它与CH3CH2COOH形成的酯为CH3CH2COO CH2 C(CH3)3,该酯有四个吸收峰,不符合要求;②醇为C4H10O时,该醇为HO C(CH3)3,羧酸C4H8O2为CH3CH2CH2COOH时,形成的酯是CH3CH2CH2COO C(CH3)3,该酯有四个吸收峰,不符合要求;羧酸C4H8O2为(CH3)2CHCOOH时,形成的酯是(CH3)2CHCOO C(CH3)3,该酯符合要求;③羧酸含有—C(CH3)3的情况在本题中不存在。正确答案:16、(CH3)2CHCOOC(CH3)3。(5)C是CH3CH2CHO,由此制备2—丙醇需要先得到2—溴丙烷,而2—溴丙烷可由丙烯与HBr在适当溶剂中通过加成反应制取,CH3CH2CHO通过加氢还原,再发生消去反应可以得到丙烯。正确答案:
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【题目】下列实验操作及预期结果均正确的是( )
选项 | 实验操作 | 预期结果 |
A | 将湿润的NH3通过盛有无水CaCl2的干燥管 | 可得到干燥的NH3 |
B | 将乙烯、乙醇蒸气分别通入酸性KMnO4溶液中 | 两者均能使KMnO4溶液褪色 |
C | Na2O2与湿润的红色试纸接触 | 试纸只变蓝不褪色 |
D | 将CO2通入CaCl2溶液中 | 可得到白色沉淀 |
A. A B. B C. C D. D