Question

【题目】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO

②

③+HCHO+HCOO-

回答下列问题：

（1）E中含氧官能团名称为_________非含氧官能团的电子式为_______。E的化学名称为苯丙炔酸，则B的化学名称为__________。

（2）C→D的反应类型为__________。B→C的过程中反应①的化学方程式为 ________。

（3）G的结构简式为_________。

（4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式________。

①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反应；③分子中有五种不同化学环境的氢且个数比为1:1:2:2:4

（5）写出用甲醛和乙醇为原材料制备化合物C(CH2ONO2)4的合成路线（其他无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。_________。

Answer 1

【答案】羧基 苯丙烯醛 加成反应 +2Cu(OH)2 +NaOH+Cu2O↓+3H2O CH3CH2OHCH3CHOC(CH2OH)4C(CH2ONO2)4

【解析】

由信息①及B分子式可知A应含有醛基，且含有7个C原子，则芳香化合物A为，因此B为；B与新制氢氧化铜反应后酸化生成C，则C为，C与溴发生加成反应生成D，D为，D发生消去反应并酸化得到E，E与乙醇发生酯化反应生成F，F为，对比F、H的结构简式，结合信息②可知，G为。据此分析解答。

(5)CH2=CH2和水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化反应生成CH3CHO，CH3CHO和HCHO发生信息反应生成HOCH2C(CH2OH)2CHO，HOCH2C(CH2OH)CHO发生加成反应生成HOCH2C(CH2OH)3，HOCH2C(CH2OH)3和浓硝酸发生取代反应生成C(CH2ONO2)4。

(1)E()中的含氧官能团为羧基，非含氧官能团为碳碳三键，其电子数为，E的化学名称为苯丙炔酸，则B()的化学名称为苯丙烯醛，故答案为：羧基；；苯丙烯醛；

(2)C为，发生加成反应生成D，B为，C为，B→C的过程中反应①的化学方程式为+2Cu(OH)2 +NaOH+Cu2O↓+3H2O，故答案为：加成反应；+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；

(3)G的结构简式为，故答案为：；

(4)F为，F的同分异构体符合下列条件：①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③分子中有5种不同化学环境的氢且个数比为1∶1∶2∶2∶4，符合条件的同分异构体结构简式为，故答案为：；

(5)CH3CH2OH发生催化氧化反应生成CH3CHO，CH3CHO和HCHO发生信息①的反应生成C(CH2OH)4， C(CH2OH)3和浓硝酸发生酯化反应生成C(CH2ONO2)4，合成路线为CH3CH2OHCH3CHOC(CH2OH)4C(CH2ONO2)4，故答案为： CH3CH2OHCH3CHOC(CH2OH)4C(CH2ONO2)4。