Question

【题目】香豆素衍生物Q是合成抗肿瘤、抗凝血药的中间体，其合成路线如下。

已知：

I、

II、

（1）A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀。

① 按官能团分类，A的类别是_________。

② 生成白色沉淀的反应方程式是_________。

（2）A→B的反应方程式是_________。

（3）D→X的反应类型是_________。

（4）物质a的分子式为C5H10O3，核磁共振氢谱有两种吸收峰，由以下途径合成：

物质a的结构简式是_________。

（5）反应ⅰ为取代反应。Y只含一种官能团，Y的结构简式是_________。

（6）生成香豆素衍生物Q的“三步反应”，依次为“加成反应→消去反应→取代反应”，其中“取代反应”的化学方程式为_________。

（7）研究发现，一定条件下将香豆素衍生物Q水解、酯化生成 ，其水溶性增强，更有利于合成其他药物。请说明其水溶性增强的原因：______。

Answer 1

【答案】酚类 +3Br2+3HBr +HCHO 取代（酯化）反应 +CH3CH2OH –COOH是强亲水性基团

【解析】

A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀，则A为苯酚，结合A与甲醛反应生成B，B发生氧化反应生成，可知B为；煤多步转化为D,根据D的分子式并结合酯化反应的条件可知，D为乙醇，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，则X为乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3），根据已知信息II可知，乙酸乙酯与物质a发生取代反应生成了乙醇与物质Y，物质Y与可合成目标产物，结合条件再分析作答。

（1）A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀，则A为苯酚，

① 按官能团分类，A属于酚类，故答案为：酚类；

② 苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，其反应方程式为，故答案为：。

（2）A→B的反应为苯酚与甲醛生成的过程，其化学方程式为，故答案为：；

（3）D→X为乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生成乙酸乙酯的过程，其反应类型为取代（酯化）反应，故答案为：取代（酯化）反应；

（4）D为乙醇，与发生取代反应会生成，其分子式为C5H10O3，故答案为：；

（5）根据给定已知信息II及上一问求出的物质a的结构简式可知，CH3COOCH2CH3与物质a发生取代反应生成Y与乙醇，且Y中只含一种官能团，则Y为，故答案为：；

（6）物质Y为，与根据给定已知条件I先发生加成反应生成，在经过消去反应生成，再自身发生取代反应生成，故答案为：；

（7）与相比，从官能团结构可以看出，因为–COOH是强亲水性基团，所以引入的羧基导致其水溶性增强，故答案为：–COOH是强亲水性基团。