题目内容

(14分)乙酰水杨酸(AsPirin)是一种常用的解热镇痛、抗风湿类药物,广泛应用于临床治疗和预防心脑血管疾病,近年来还不断发现它的新用途。乙酰水杨酸是一种有机弱酸,pKa=3.5,其结构式为:,易溶于乙醇而微溶于水。

4-1  乙酰水杨酸可由水杨酸和乙酸酐反应得到,写出化学方程式;

4-2  估算0.1mol/L乙酰水杨酸溶液与0.1mol/L乙酰水杨酸钠盐溶液的pH;

4-3  乙酰水杨酸的含量可用NaOH标准溶液直接滴定。准确称取乙酰水杨酸0.25g,置于250mL锥形瓶中,加入25mL         溶液,摇动使其溶解,再向其中加入适量酚酞指示剂,用c(NaOH)mol/L的标准NaOH溶液滴定至                   为终点,记录所消耗NaOH溶液的体积V(NaOH) mL。

(1)填写上面2个空格

(2)列出计算乙酰水杨酸的质量分数(%)的表达式。

4-4  如果再提供标准的盐酸溶液,请设计另一个实验,测定乙酰水杨酸的质量分数(%)。

(1)简要写出实验步骤(参考第3题的实验步骤)

(2)写出全部反应方程式;

(3)列出计算乙酰水杨酸的质量分数(%)的表达式。

4-1  (2分)

4-2  2.3  8.2(各1分)

4-3  (1)95%乙醇(1分)  出现微红色,30秒钟不变色(1分)

(2)[0.1802 c(NaOH)V(NaOH) / 0.25]×100%(1分)

4-4  (1)准确称取乙酰水杨酸0.25g,加入c(NaOH)mol/L V(NaOH)mL(过量)的NaOH标准溶液,于水浴上加热使乙酰基水解完全后,再用c(HCl)mol/L HCl标准溶液回滴,以酚酞为指示剂,至酚酞红色腿去,耗去HCl溶液V(HCl)mL。(2分)

(2)+3OH+CH3COOH+2H2O(1分)

+H(1分)  OH+H= H2O (1分)

(3)0.1802 [c(NaOH)V(NaOH)-c(HCl)V(HCl)] / (2×0.25)×100%(2分)

练习册系列答案
相关题目
(2011?南京一模)乙酰水杨酸即阿司匹林,可通过水杨酸与乙酸酐反应制得:

乙酰水杨酸能与碳酸铺反直生成水溶性盐,而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液.
药品名称 相对分子质量 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解度(g/100mL水)
水杨酸 138.12 159 211(2.66kPa) 微溶于冷水,易溶于热水
乙酸酐 102.09 -73 139 在水中逐渐分解
乙酰水杨酸 180.16 135~138 微溶于水
制取乙酰水杨酸的定验步骤如下
(1)投料.在125ml的锥形瓶中依次加2g水杨酸,5ml 乙酸酐,5滴浓硫酸,小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后,加热5~1Omin,控带尝试在85~95℃.
①试剂添加时如果先加水杨酸鞠和浓硫酸,产率会降低,原因是
水杨酸会被氧化
水杨酸会被氧化

②最合适的加热方法是
水浴加热
水浴加热

(2)粗产品结晶.取出锥形瓶,边摇边滴加1ml冷水,然后快速加入50ml 冷水,立即进入冰浴冷却.待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤,用少量冰水分两次洗涤稚形瓶后,再洗涤晶体,抽干.洗涤晶体要用少量冰水的原因是
减少晶体的溶解
减少晶体的溶解

(3)粗产品提纯.将粗产品转移到150ml烧杯中.在搅拌下慢慢加入适量
饱和碳酸钠溶液
饱和碳酸钠溶液
,加完后继续搅拌几分钟,直到
无二氧化碳气体产生
无二氧化碳气体产生
为止.抽滤,副产物聚合物被滤出,用5~10mL水冲洗漏斗,合并滤液,倒入预先盛有4-5ml.浓盐酸和l0ml水配成溶液的烧杯中,搅拌均匀,即有乙酰水杨酸沉淀析出.
(4)纯度检验.检验粗产品中是否含有水杨酸,可取少许产品加入盛有5mL水的试管中,加入 1~2滴
三氯化铁或FeCl3
三氯化铁或FeCl3
溶液.观察有无颜色反应.
(2010?祁阳县一模)[化学--化学与生活]
阿斯匹林(aspirin)的有效成分是乙酰水杨酸,它是19世纪末合成成功的,作为一种有效的解热镇痛、治疗感冒的药物,至今仍广使用.有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能.阿斯匹林是由水杨酸(邻-羟基苯甲酸)与乙酸酐进行酯化反应而得的.

(1)阿斯匹林的分子式为
C9H8O4
C9H8O4
,其官能团的名称是
羧基、酯基
羧基、酯基

(2)水杨酸不能发生的反应类型有
AD
AD

A、银镜反应     B、中和反应       C、酯化反应        D、水解反应
(3)如果过量服用阿斯匹林会出现水杨酸反应,要停药并静脉滴注
NaHCO3
NaHCO3
溶液.
(4)乙酰水杨酸能在稀酸或碱溶液中水解.写出乙酰水杨酸与过量NaOH溶液共热的化学方程式:

(5)写出同时满足下列四个要求的水杨酸的一种同分异构体:

①含有苯环;
②能发生银镜反应,不能发生水解反应;
③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应;
④苯环上的一氯代物只有两种.
(6)已知酚遇FeCl3溶液显紫色,但显色反应要在中性或弱酸性溶液中进行.现要求用已有的知识检验出乙酰水杨酸分子中存在酯基.有人设计了如下的实验方案:
取一支洁净的试管,向其中加入2mL阿斯匹林溶液,然后再滴入2滴稀硫酸,将溶液在酒精灯上加热片刻后,滴入2滴FeCl3溶液,振荡,无明显现象;再向其中逐滴加入Na2CO3溶液,振荡,出现了紫色.你认为逐滴加入Na2CO3溶液的目的是
中和硫酸,使溶液呈中性或弱酸性
中和硫酸,使溶液呈中性或弱酸性

从此实验你得到的启示有
控制反应条件使不能直接检验的官能团转化为可检验的官能团而加以间接证明
控制反应条件使不能直接检验的官能团转化为可检验的官能团而加以间接证明
阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的:

在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子间也能发生聚合反应,生成少量聚合物(副产物).合成乙酰水杨酸的实验步骤如下:
①向150mL干燥锥形瓶中加入2.0g水杨酸、5mL乙酸酐(密度1.08g/ml)和5滴浓硫酸,振荡,待其溶解后,控制温度在85~90℃条件下反应5~10min.然后冷却,即有乙酰水杨酸晶体析出.
②减压过滤,用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗中.抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次,继续抽滤,尽量将溶剂抽干.然后将粗产品转移至表面皿上,在空气中风干.
③将粗产品置于100mL烧杯中,搅拌并缓慢加入25mL饱和碳酸氢钠溶液,加完后继续搅拌2~3分钟,直到没有二氧化碳气体产生为止.过滤,用5~10mL蒸馏水洗涤沉淀,合并滤液于烧杯中,不断搅拌,慢慢加入15mL 4mol/L盐酸,将烧杯置于冷水中冷却,即有晶体析出.抽滤,用冷水洗涤晶体1~2次,再抽干水分,即得产品(纯净物)1.9克.
请回答下列问题:
(1)第①步中,要控制反应温度在85~90℃,应采用
水浴
水浴
加热方法.用这种加热方法需要的玻璃仪器有
酒精灯、烧杯、温度计
酒精灯、烧杯、温度计
   
(2)在第②步中,用冷水洗涤晶体,其目的是
洗涤晶体表面附着的杂质
洗涤晶体表面附着的杂质
减少阿司匹林因溶解而引起的损耗
减少阿司匹林因溶解而引起的损耗

(3)第③步中,加入碳酸氢钠的作用是
使阿司匹林转化为可溶性盐,而与不溶性的物质相互分离
使阿司匹林转化为可溶性盐,而与不溶性的物质相互分离
加入盐酸的作用是
将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林
将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林

(4)如何检验产品中是否混有水杨酸?
向水中加入少量产品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出现,产品中有水杨酸,若无紫色出现,说明产品中不含水杨酸
向水中加入少量产品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出现,产品中有水杨酸,若无紫色出现,说明产品中不含水杨酸

(5)试计算本次合成阿司匹林的产率为
0.73或73%
0.73或73%
(保留二位有效数字)

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