Question

【题目】3，4-二羟基肉桂酸(G)具有止血升白细胞功效，用于肿瘤患者的术后恢复，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)A的名称为___________，F中含氧官能团的名称是___________。

(2)由B生成D的化学方程式为___________，生成F的反应类型为___________。

(3)下列说法正确的是___________(填标号)。

a.乙烯在一定条件下与水发生取代反应生成A

b.F能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c.1molG最多能和3 mol Br2反应

d.1个G分子中最多有9个碳原子共平面

(4)H是G的芳香族同分异构体，1moH与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2，则H的结构有___________种。其中，核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1：2：2：3的结构简式为___________(写一种即可)。

(5)写出以甲醇、B为原料合成C5H12O4()的路线___________(无机试剂任选)

Answer 1

【答案】乙醇 羧基 消去反应 bd 10

【解析】

乙烯与水发生加成反应生成A为CH3CH2OH，名称为乙醇；乙醇在Ag作催化剂时，在加热条件下发生催化氧化生成B为乙醛，结构简式是CH3CHO，B与C发生信息中加成反应生成D，对比B、D的结构简式，可知C为。D发生氧化反应生成E为，E发生消去反应生成F为。甲醇催化氧化生成甲醛：HCHO，HCHO与乙醛在碱性条件下反应生成，最后与氢气反应生成。

(1)根据上述分析可知A为CH3CH2OH，A的名称为乙醇。F结构简式为，根据结构简式可知F中含氧官能团的名称是羧基；

(2)由B生成D的化学方程式为：CH3CHO+，由E发生消去反应生成F；

(3)a．乙烯在一定条件下与水发生加成反应生成A，a错误；

b．F为，分子结构中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，b正确；

c.G结构简式是，G中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应；含有2个酚羟基，羟基的邻位、对位的H原子可以被溴原子取代，所以1molG最多能和4mol Br2反应，c错误；

d．G中苯环平面与碳碳双键形成的平面可以共面，故分子中所有的碳原子都可以共面，即1个G分子中最多有9个碳原子共平面，d正确；

故合理选项是bd；

(4)H是G的芳香族同分异构体，1mol H与足量碳酸氢钠溶液反应生成2mol CO2，说明H分子中含有2个—COOH，可以有1个侧链为-CH(COOH)2，可以有2个侧链为-COOH、-CH2COOH，它们在苯环上的位置有邻、间、对3种，可以有3个侧链为2个-COOH与-CH3，2个-COOH有邻、间、对3种位置，对应的-CH3分别有2种、3种、1种，故H的结构有10种。其中，核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1：2：2：3的结构简式为：；

(5)甲醇氧化生成甲醛HCHO，HCHO与乙醛在碱性条件下反应生成，最后与氢气发生加成反应生成．合成路线流程图为：。