题目内容
已知:R-CHO,
R-CNRCOOH 。
氯吡格雷(clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物。以A(C7H5OCl)为原料合成氯吡
格雷的路线如下:
完成下列填空:
(1)C中含氧官能团的名称为 ,C→D的反应类型是 。
(2)Y的结构简式为 ,在一定条件下Y与BrCl(一氯化溴,与卤素单质性质相似)按物质的量1:1发生加成反应,生成的产物可能有 种。
(3)C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环。该反应的化学方程式为 。
(4)由E转化为氯吡格雷时,生成的另一种产物的结构简式为 。
(5)写出A(芳香族化合物)的所有同分异构体的结构简式 。
(6)已知:
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH2=CH2
(1)羧基(1分)、 酯化反应(1分)
(2) 6
(3)
(4)HO-CH2-CH2-OH (1分)
(5) (2分,每个0.5分)
(6)
解析试题分析:结合题目信息和D的结构简式逆向推导可知A到C的转化为:
(1)C中含氧官能团的名称为羧基,C→D的反应类型是酯化反应。D和Y反应生成E,所以根据E的结构简式可知,Y的结构简式为。由于Y与BrCl的加成类似于1,3-丁二烯与溴的加成存在1,2-加成和1,4-加成,另外该物质不对称,其中1,2-加成有4种,1,4-加成有2种,共有6种。
(3)C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环。根据C的结构相当于发生了氨基酸脱水缩合的反应,方程式可以写为:。根据原子守恒可知,另一种生成物是乙二醇,所以方程式为
。
(4)根据A的结构简式可知,苯环上的取代基是氯原子含有醛基或是-COCl,所以其同分异构体是。
(6)要合成该有机物,则需要甲醛和乙二醇。甲醇氧化即得到甲醛。乙二醇需要通过卤代烃的水解反应,而卤代烃的生成可以通过乙烯的加成反应,所以流程图为:
考点:本题考查了有机物的推断、同分异构体的书写和有机合成路线的书写。