Question

在世界逐渐停止使用DDT近30年之后，2006年世界卫生组织发出呼吁，重新提倡使用DDT杀灭蚊虫，抗击疟疾．DDT（滴滴涕）的制备方法是以三氯乙醛、氯苯、三氧化硫为原料合成得到．DDT在土壤中微生物作用下可发生一系列代谢，主要过程如下：试回答下列问题：
（1）分子中所有原子可以处于同一平面的有

 

（选填“DDT、DDE、DDD、DDA”）．
（2）DDA中所含的官能团，除苯环外，还有

 

（3）指出下列有机反应类型：①DDT→DDE

 

反应；②DDE→DDD

 

反应
（4）若在实验室也可实现由DDT→DDE，试写出该反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

分析：（1）DDE的结构相当于乙烯型结构与苯环型结构的组合，二者皆为平面型，组合后也可以是平面型的，其余的都含有甲烷型（四面体）结构，所有原子不可能处在同一平面；
（2）根据DDA的结构可知，含有的官能团为-COOH、-Cl；
（3）①由DDT→DDE，DDT分子中脱去1分子HCl形成C=C双键生成DDE；
②由DDE→DDD，为DDE中不饱和键断裂分别结合H原子；
（4）由DDT→DDE，为卤代烃在NaOH的醇溶液并加热条件下发生消去反应．

解答：解：（1）DDE的结构相当于乙烯型结构与苯环型结构的组合，二者皆为平面型，组合后也可以是平面型的，其余的都含有甲烷型（四面体）结构，所有原子不可能处在同一平面，
故答案为：DDE；
（2）根据DDA的结构可知，含有的官能团为-COOH、-Cl，
故答案为：羧基、氯原子；
（3）①由DDT→DDE，DDT分子中脱去1分子HCl形成C=C双键生成DDE，属于消去反应；
②由DDE→DDD，为DDE中不饱和键断裂分别结合H原子，属于加成反应，
故答案为：消去；加成；
（4）由DDT→DDE，为卤代烃在NaOH的醇溶液并加热条件下发生消去反应，反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题情境新颖，但考查的知识点很基础，注意掌握官能团的结构与性质，属于基础题，（1）中共面、共线问题注意根据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构判断．