Question

Ⅰ.在一定条件下，一些含羰基的化合物能发生如下反应：

Ⅱ.格氏试剂(RMgX，X表示卤原子)与含羰基的化合物能发生如下反应：

(1)以柠檬醛为原料，按以下反应流程图合成维生素A：

上述流程中，试剂X的结构简式为_____________，①②③的反应类型分别是_____________、_____________、_____________。

(2)利用题目所给信息和学过的反应原理，以、CH₃CHO和CH₃MgBr为有机原料(其他无机试剂任选)，可以分5步合成，用反应流程图表示。_______________________________________________________________。

(3) 有多种同分异构体，其中属于酚类且苯环上只有两个对位基团的同分异构体共有______________种。

Answer 1

(1)CH₃COCH₃  加成  取代  消去

(3)4

解析：解有机合成题的关键一是对信息的理解，二是通过前后结构对比了解官能团的相互转化。本题信息Ⅰ告诉的是羰基可以与羰基化合物的α-H发生加成反应，信息Ⅱ说明的是利用格氏试剂引入碳链并生成醇。(1)对比结构可知发生的信息Ⅰ的反应，由碳原子数的变化可知与丙酮反应。反应①是与H₂的加成反应，C≡C变C=C；反应②对比结构可知与HBr发生取代反应；反应③对比结构可知消去HBr，生成C=C。(2)是利用信息Ⅰ、Ⅱ进行合成，产生发生信息Ⅰ的加成反应，然后与格氏试剂反应。(3)属于酚类，剩下基团为—C₄H₉，丁基有4种，结构有4种。