题目内容
【题目】某研究小组按下列合成路线合成镇痛药芬太尼:
已知:
请回答:
(1)化合物C的结构简式是________。
(2)下列说法正确的是_________。
A.B→D的反应类型为加成反应
B.F和G都能与碳酸氢钠溶液反应
C.芬太尼的分子式为C19H23N2
D.将A→C过程中的CH3OH改为C2H5OH,对芬太尼的结构无影响
(3)写出E→F的化学方程式__________________。
(4)写出符合下列条件的H的所有同分异构体________。
①含有 ②含
结构,且此环上无其它支链
③苯环上的一氯代物只有2种
(5)已知:,设计以环己酮(
)和苯胺(
)为原料合成有机物
(用流程图表示,其他无机试剂任选)。_____
【答案】 CH2=CH-COOCH3 AD
、
、
、
【解析】根据已知条件,以及合成镇痛药芬太尼的合成路线,由可知:A为:CH2=CH-COOH、C为:CH2=CH-COOCH3;由
可知B为:
、D为:
;由C+D生成E,可知E为:
;由
可知F为:
;由
可知G为:
。根据以上分析可解答下列问题:
(1)化合物C为丙烯酸甲酯,C的结构简式是CH2=CH-COOCH3。答案为:CH2=CH-COOCH3
(2)A. B为:、D为:
则由B生成D的反应为加成反应,A正确;B. F为:
没有羧基不能与碳酸氢钠溶液反应,G为:
有羧基能与碳酸氢钠溶液反应,B错误;C.芬太尼的分子式为C19H24N2,C错误;D. 将A→C过程中的CH3OH改为C2H5OH,从合成路线的最终结果来看,对芬太尼的结构无影响,D正确。答案为:AD
(3)E为:
、 F为:
;
则E在一定条件下生成F的反应为:
答案为:
(4)符合①含有 ②含
结构,且此环上无其它支链③苯环上的一氯代物只有2种,这三个条件的H的同分异构体有四种,结构简式分别为:
、
、
、
答案为:
、
、
、
(5)己酮和苯胺
在一定条件下可生成
;
在NaBH4的作用下可生成
;
在一定条件下生成
。以上过程用流程图表示如下:
答案为:
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