题目内容
【题目】某研究小组按下列合成路线合成镇痛药芬太尼：
已知：
请回答：
(1)化合物C的结构简式是________。
(2)下列说法正确的是_________。
A．B→D的反应类型为加成反应
B．F和G都能与碳酸氢钠溶液反应
C．芬太尼的分子式为C19H23N2
D．将A→C过程中的CH3OH改为C2H5OH，对芬太尼的结构无影响
(3)写出E→F的化学方程式__________________。
(4)写出符合下列条件的H的所有同分异构体________。
①含有
②含
结构，且此环上无其它支链
③苯环上的一氯代物只有2种
(5)已知：
，设计以环己酮(
)和苯胺(
)为原料合成有机物
（用流程图表示，其他无机试剂任选）。_____
【答案】 CH2=CH-COOCH3 AD 
、
、
、
【解析】根据已知条件，以及合成镇痛药芬太尼的合成路线，由
可知：A为：CH2=CH-COOH、C为：CH2=CH-COOCH3；由
可知B为：
、D为：
；由C+D生成E，可知E为：
；由
可知F为：
；由
可知G为：
。根据以上分析可解答下列问题：
（1）化合物C为丙烯酸甲酯，C的结构简式是CH2=CH-COOCH3。答案为：CH2=CH-COOCH3
(2)A． B为：、D为：则由B生成D的反应为加成反应，A正确；B. F为：没有羧基不能与碳酸氢钠溶液反应，G为：有羧基能与碳酸氢钠溶液反应，B错误；C．芬太尼的分子式为C19H24N2，C错误；D. 将A→C过程中的CH3OH改为C2H5OH，从合成路线的最终结果来看，对芬太尼的结构无影响，D正确。答案为：AD
（3）E为：
、 F为：；
则E在一定条件下生成F的反应为：
答案为：
（4）符合①含有
②含
结构，且此环上无其它支链③苯环上的一氯代物只有2种，这三个条件的H的同分异构体有四种，结构简式分别为：
、
、
、
答案为：、、、
（5）己酮
和苯胺
在一定条件下可生成
；
在NaBH4的作用下可生成
；在一定条件下生成
。以上过程用流程图表示如下：
答案为：
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