Question

【题目】有机物W~H 有如下的转化关系。已知W、B为芳香族化合物，X为卤素原子，W、A、B均能与NaHCO3溶液反应，A分子中有2个甲基，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位。

已知：

请回答下列有关问题：

（1）反应①、②分别属于________反应、______反应（填有机反应类型），A、B中均含有的含氧官能团的名称是__________。

（2）F的化学式________________，B的结构简式_____________________。

（3）反应②的化学方程式是_________________________________________________。

（4）若

反应④的化学方程式是_______________________________________________。

（5）H有多种同分异构体，且满足下列3个条件

（i）遇FeCl3显紫色

（ii）苯环上一取代物有两种

（ⅲ）除苯环外无其它环状结构-

请任意写出1种符合条件的物质的结构简式______________________；

Answer 1

【答案】 水解（或取代） 消去 羧基 AgBr (CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O

【解析】W、A、B均能与NaHCO3溶液反应，均含有羧基，W在酸性条件下水解得到A与B，W中含有酯基，A发生消去反应、B发生水解反应均得到E，E与硝酸银反应得到淡黄色沉淀,故X为Br元素，E为NaBr，F为AgBr。A、B分子中均含有Br原子，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位，则H为，结合碳原子连接2个羟基不稳定，自动转化为羰基，可推知B为，则G为。A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到C，C酸化得到D，A分子中有2个甲基，结合D的分子式可知A为(CH3)2CBrCOOH，则C为CH2=C(CH3)COONa，D为CH2=C(CH3)COOH，综上分析可知X为。

（1）.反应①是W发生水解或取代反应，②是A发生消去反应，A为(CH3)2CBrCOOH、B为，A、B中都含有的含氧官能团是羧基，故答案为：水解(或取代)；消去；羧基。

（2）. 通过以上分析知，F为AgBr，B结构简式为，故答案为：AgBr；。

（3）. 反应②为A发生消去反应，反应方程式为(CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O ，故答案为：(CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O。

（4）. D为CH2=C(CH3)COOH，D和醇发生酯化反应生成L，L发生加聚反应生成有机玻璃，根据C原子守恒知，该醇为甲醇，则反应④的方程式为CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O，故答案为：CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O。

（5）. H为，H的同分异构体符合下列条件：

(i)遇FeCl3显紫色，说明具有酚羟基；

(ii)苯环上一取代物有两种，说明苯环上有两类H原子；

(ⅲ)除苯环外无其它环状结构，如果含有一个酚羟基、两个醛基，则两个醛基位于酚羟基的邻位或间位，如果含有一个酚羟基、一个COCHO，则两个取代基位于对位，所以符合条件的H同分异构体有

，故答案为：

等中的任意一种。