题目内容
【题目】有机物W~H 有如下的转化关系。已知W、B为芳香族化合物,X为卤素原子,W、A、B均能与NaHCO3溶液反应,A分子中有2个甲基,H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位。
已知:
请回答下列有关问题:
(1)反应①、②分别属于________反应、______反应(填有机反应类型),A、B中均含有的含氧官能团的名称是__________。
(2)F的化学式________________,B的结构简式_____________________。
(3)反应②的化学方程式是_________________________________________________。
(4)若
反应④的化学方程式是_______________________________________________。
(5)H有多种同分异构体,且满足下列3个条件
(i)遇FeCl3显紫色
(ii)苯环上一取代物有两种
(ⅲ)除苯环外无其它环状结构-
请任意写出1种符合条件的物质的结构简式______________________;
【答案】 水解(或取代) 消去 羧基 AgBr (CH3)2CBrCOOH+2NaOHCH2=C(CH3)COONa+NaBr+2H2O CH2=C(CH3)COOH+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3+H2O
【解析】W、A、B均能与NaHCO3溶液反应,均含有羧基,W在酸性条件下水解得到A与B,W中含有酯基,A发生消去反应、B发生水解反应均得到E,E与硝酸银反应得到淡黄色沉淀,故X为Br元素,E为NaBr,F为AgBr。A、B分子中均含有Br原子,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到G,G酸化得到H,H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位,则H为,结合碳原子连接2个羟基不稳定,自动转化为羰基,可推知B为,则G为。A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到C,C酸化得到D,A分子中有2个甲基,结合D的分子式可知A为(CH3)2CBrCOOH,则C为CH2=C(CH3)COONa,D为CH2=C(CH3)COOH,综上分析可知X为。
(1).反应①是W发生水解或取代反应,②是A发生消去反应,A为(CH3)2CBrCOOH、B为,A、B中都含有的含氧官能团是羧基,故答案为:水解(或取代);消去;羧基。
(2). 通过以上分析知,F为AgBr,B结构简式为,故答案为:AgBr;。
(3). 反应②为A发生消去反应,反应方程式为(CH3)2CBrCOOH+2NaOHCH2=C(CH3)COONa+NaBr+2H2O ,故答案为:(CH3)2CBrCOOH+2NaOHCH2=C(CH3)COONa+NaBr+2H2O。
(4). D为CH2=C(CH3)COOH,D和醇发生酯化反应生成L,L发生加聚反应生成有机玻璃,根据C原子守恒知,该醇为甲醇,则反应④的方程式为CH2=C(CH3)COOH+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3+H2O,故答案为:CH2=C(CH3)COOH+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3+H2O。
(5). H为,H的同分异构体符合下列条件:
(i)遇FeCl3显紫色,说明具有酚羟基;
(ii)苯环上一取代物有两种,说明苯环上有两类H原子;
(ⅲ)除苯环外无其它环状结构,如果含有一个酚羟基、两个醛基,则两个醛基位于酚羟基的邻位或间位,如果含有一个酚羟基、一个COCHO,则两个取代基位于对位,所以符合条件的H同分异构体有
,故答案为:
等中的任意一种。