Question

（2011?盐城模拟）CYP73A1炔抑制剂的合成路线如下：

（1）化合物A核磁共振氢谱有

4

种蜂．
（2）化合物C中含氧官能团有

酯基

、

醚键

（填名称）．
（3）鉴别化合物B和C最适宜的试剂是

氯化铁溶液

．
（4）写出A-B的化学方程式

．
（5）B的同分异构体很多，符合下列条件的异构体有

7

种．
①苯的衍生物  ②含有羧基和羟基 ③分子中无甲基 写出其中一种的结构简式：

．

Answer 1

分析：（1）根据等效氢判断，分子种有几种氢原子，其核磁共振氢谱就有几个吸收峰；
（2）根据C的结构判断含氧官能团；
（3）可以通过检验酚羟基进行区别，利用酚遇氯化铁溶液显紫色；
（4）A中羧基与甲醇发生酯化反应生成B；
（5）B的同分异构体很多，①苯的衍生物、②含有羧基和羟基，③分子中无甲基，可以含有2个侧链为-OH、-CH₂COOH，有邻、间、对三种；可以为-COOH、-CH₂OH，有邻、间、对三种；可以有1个侧链为-CH（OH）COOH．

解答：解：（1）A的分子中有4种化学环境不同的H原子，故其核磁共振氢谱就有4个吸收峰，故答案为：4；
（2）根据C的结构可知，C分子中含氧官能团为酯基、醚键，故答案为：酯基、醚键；
（3）B含有酚羟基，C不含，可以利用酚遇氯化铁溶液显紫色区别B与C，故答案为：氯化铁溶液；
（4）A-B的化学方程式为，
故答案为：；
（5）B的同分异构体很多，①苯的衍生物、②含有羧基和羟基，③分子中无甲基，可以含有2个侧链为-OH、-CH₂COOH，有邻、间、对三种；可以为-COOH、-CH₂OH，有邻、间、对三种；可以有1个侧链为-CH（OH）COOH，故符合条件的B的同分异构体共有7种，结构简式为：等，
故答案为：7；．

点评：本题考查有机物的合成，涉及官能团的性质与转化、同分异构体等，难度中等，是对基础知识的综合考查．