题目内容

3．现有A、B、C、D、E、F、G、H 8种有机物，存在如图所示的转化关系：

已知：i．羟基连在双键碳原子上时，易自动发生下列转化：
ii．A、B的分子式分别为C4H6O2、CxHxO2
iii．B的相对分子质量为162
请回答下列问题：
（1）G的分子构型为直线型，B的分子式为C10H10O2
（2）写出下列反应的反应类型：反应①取代反应，反应③加成反应
（3）F是生产高分子光阻剂的主要原料，F具有如下特点：
i．遇氯化铁溶液显紫色
ii．能发生加聚反应生成H
iii．含苯环且苯环上的一氯代物只有两种
根据F→H的转化，写出H的结构简式
（4）与A具有相同官能团的同分异构体，除A外还有4种
（5）B与氢氧化钠溶液共热时发生反应的化学方程式为．

分析 通过反应的条件和信息可知：A的分子式为C4H6O2，水解得到C和D，D酸化后得到E，而C与新制的Cu（OH）2反应后也生成E，从而可知物质C、D中含有相同的碳原子数，即各有2个碳原子．C能与新制的Cu（OH）2反应生成E，所以E中应含有羧基，则E为乙酸，C为乙醛．从A的分子式可知A的不饱和度为2，即除了酯基外应含有一个C=C，A的结构简式为CH2=CHOOCCH3．G能与水在HgSO4作用下得到乙醛，故G为乙炔．B的分子式为CxHxO2，又由于相对分子质量为162，即12x+x+32=162，可以求出x=10，则其分子式为C10H10O2．由B在酸性条件下水解得到乙酸，故另一种物质F中只有8个碳原子，从B的分子式可知，B的不饱和度为6，故F的不饱和度为5，能使FeCl3发生显色反应故含有酚羟基，即除了苯环外应含有C=C双键结构，苯环上的一氯代物只有两种，所以酚羟基与C=C双键结构处于对位，则B为，F为，（3）中F发生加聚反应得到H为，据此解答．

解答 解：通过反应的条件和信息可知：A的分子式为C4H6O2，水解得到C和D，D酸化后得到E，而C与新制的Cu（OH）2反应后也生成E，从而可知物质C、D中含有相同的碳原子数，即各有2个碳原子．C能与新制的Cu（OH）2反应生成E，所以E中应含有羧基，则E为乙酸，C为乙醛．从A的分子式可知A的不饱和度为2，即除了酯基外应含有一个C=C，A的结构简式为CH2=CHOOCCH3．G能与水在HgSO4作用下得到乙醛，故G为乙炔．B的分子式为CxHxO2，又由于相对分子质量为162，即12x+x+32=162，可以求出x=10，则其分子式为C10H10O2．由B在酸性条件下水解得到乙酸，故另一种物质F中只有8个碳原子，从B的分子式可知，B的不饱和度为6，故F的不饱和度为5，能使FeCl3发生显色反应故含有酚羟基，即除了苯环外应含有C=C双键结构，苯环上的一氯代物只有两种，所以酚羟基与C=C双键结构处于对位，则B为，F为，（3）中F发生加聚反应得到H为．
（1）G为HC≡CH，分子构型为直线型，B的分子式为C10H10O2，故答案为：直线型；C10H10O2；
（2）反应①属于取代反应，反应③属于加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；
（3）由上述分析可知，F为加聚反应生成H为：，故答案为：；
（4）与A（CH2=CHOOCCH3）具有相同官能团的同分异构体，除A外还有：CH2=CHCOOCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC（CH3）=CH2共4种，故答案为：4；
（5）和NaOH溶液共热反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，注意对信息的理解，根据有机物分子式与反应条件进行推断，解这类题目的关键是看懂信息，熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．

练习册系列答案
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