Question

香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛．
（1）写出香草醛分子中含氧官能团的名称

 

 （任意写两种）．
（2）下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是

 

．
A．丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应
B．香草醛中的-OH能被酸性K₂Cr₂O₇氧化
C．丁香酚和化合物Ⅰ互为同分异构体
D．1mol香草醛最多能与3mol氢气发生加成反应
（3）写出化合物Ⅲ-→香草醛的化学方程式

 

．
（4）乙基香草醛（其结构见图a）也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体A属于酯类．A在酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图b．A的结构简式是

 

．

Answer 1

分析：（1）香草醛分子中含-CHO、-OH、-COC-；
（2）丁香酚和香草醛中均含酚-OH、-COC-，而丁香酚还含碳碳双键，香草醛中含-CHO；
（3）化合物Ⅲ-→香草醛，发生酯的水解反应；
（4）通过原子种类守恒可知，A水解产生了图b物质和甲醇，因此可以推出A的结构简式．

解答：解：（1）香草醛分子中含-CHO、-OH、-COC-，名称分别为醛基、酚羟基、醚键，故答案为：醛基、酚羟基、醚键（中的两种）；
（2）丁香酚和香草醛中均含酚-OH、-COC-，而丁香酚还含碳碳双键，香草醛中含-CHO，则
A．丁香酚含苯环和碳碳双键可发生加成反应，含酚-OH可发生取代反应，既能发生加成反应又能发生取代反应，故A正确；
B．香草醛中的-OH，为酚-OH，能被酸性K₂Cr₂O₇氧化，故B正确；
C．丁香酚和化合物Ⅰ，分子式相同，只有碳碳双键位置不同，则结构不同，二者互为同分异构体，故C正确；
D．香草醛含有一个苯环和一个醛基，因此1mol香草醛最多可以与4mol氢气进行加成反应，故D错误；
故答案为：ABC；
（3）化合物Ⅲ-→香草醛，发生酯的水解反应，该反应为，
故答案为：；
（4）通过原子种类守恒可知，A水解产生了图b物质和甲醇，b与甲醇发生酯化反应可生成A，则A的结构简式为，故答案为：．

点评：本题以有机合成考查有机物的结构与性质，结合常见官能团性质分析发生的化学反应及推断物质为解答的关键，为高频考点，（4）为解答的难点，注意原子守恒及酯化反应的应用即可解答，题目难度中等．