题目内容

20．葡萄糖在不同条件下可以转化为不同物质，请回答下列问题：
已知：

（1）葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A；B是石油化学工业最重要的基础原料．A、B、C、D、E间的转化关系如上图：
①写出D中官能团的名称是酯基、碳碳双键．
②写出A→B的化学方程式CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2↑+H2O．
③E的结构简式CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2↑+H2O．
（2）葡萄糖在一定条件下可氧化为X和Y，X的相对分子质量介于A、B之间，Y的相对分子质量与A相同．X可催化氧化成Y，也可与H2反应生成Z．
①下列说法正确的是AD．
A．室温下，化合物X为气体       B．上述化合物中，仅有葡萄糖和化合物X可以发生银镜反应
C．化合物A、Y是同分异构体      D．化合物A、Z具有相同官能团，属于同系物
②与葡萄糖相对分子质量相同的芳香族化合物N，它的苯环上只有一个取代基，1mol N与足量NaHCO3反应，生成44.8L CO2（标准状况），则N的结构简式为．

分析 葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A，A为CH3CH2OH，B是石油化学工业最重要的基础原料，则B为CH2=CH2，A发生消去反应生成B，根据C的分子式可知，A氧化得C为CH3COOH，B和C发生信息中的反应生成D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应得E为，葡萄糖在一定条件下可氧化为X和Y，X的相对分子质量介于A、B之间，Y的相对分子质量与A相同，X可催化氧化成Y，则X为HCHO，Y为HCOOH，X可与H2反应生成Z，则Z为CH3OH，据此进行答题．

解答 解：葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A，A为CH3CH2OH，B是石油化学工业最重要的基础原料，则B为CH2=CH2，A发生消去反应生成B，根据C的分子式可知，A氧化得C为CH3COOH，B和C发生信息中的反应生成D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应得E为，葡萄糖在一定条件下可氧化为X和Y，X的相对分子质量介于A、B之间，Y的相对分子质量与A相同，X可催化氧化成Y，则X为HCHO，Y为HCOOH，X可与H2反应生成Z，则Z为CH3OH，
（1）①D为CH3COOCH=CH2，D中官能团的名称是酯基、碳碳双键，故答案为：酯基、碳碳双键；
②A→B的化学方程式为：CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2↑+H2O，故答案为：CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2↑+H2O；
③根据上面的分析可知，E的结构简式为，故答案为：；
（2）①A．X为HCHO，室温下，HCHO为气体，故A正确；
B．上述化合物中，有葡萄糖和HCHO及HCOOH都可以发生银镜反应，故B错误；
C．A为CH3CH2OH，Y为HCOOH，它们不是同分异构体，故C错误；
D．A为CH3CH2OH，Z为CH3OH，都具有相同官能团羟基，属于同系物，故D正确；
故答案为：AD；
②与葡萄糖相对分子质量相同的芳香族化合物N，即相对分子质量为180，它的苯环上只有一个取代基，1mol N与足量NaHCO3反应，生成44.8L CO2（标准状况）即2mol，所以每个N中有两个羧基，则N的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断及有机物结构和性质，为高频考点，题目难度中等，根据反应条件进行推断，正确判断物质结构简式是解本题关键，注意题中信息的利用，试题培养了学生的分析能力及逻辑推理能力．

练习册系列答案
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