Question

口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种广泛应用于电子电器等领域的高分子化合物I的合成路线如下：

（1）A的结构简式是______，A→B的反应类型是________，D中官能团的名称__________。
（2）写出E→F的反应方程式_______________。
（3）H的分子式为C₈H₆O₄，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯代物只有一种，写出E+H→I的反应方程式__________________________________________________。
（4）H的同分异构体有多种，写出其中能满足①能发生银镜反应，②能与碳酸氢钠溶液反应，③核磁共振氢谱有四种峰三个条件的芳香类同分异构体的结构简式__________________。
（5）关于G的说法中正确的是_____________（填序号）
a．1molG可与2molNaHCO₃溶液反应
b.G可发生消去反应
c.lmolG可与2mol H₂发生加成反应
d.G在一定条件下可与Cl₂发生取代反应

Answer 1

（1）CH₂=CH-CH₃  (2分)  取代反应   （1分）   羟基、醛基    （2分）
（2）HOCH₂-CH₂-CH₂-CH₂OH+O₂O=CH-CH₂-CH₂-CHO+2H₂O    （2分）
（3）n+nHO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH+2nH₂O     （3分）
（4）     （3分）
（5）ad    （2分）

试题分析：（1）由E物质的分子式及发生的反应可推知E为二元醇，C到D发生加碳反应，A中有3个碳原子，由已知①知A发生取代反应，A的结构简式是CH₂=CH-CH₃，A→B的反应类型是取代反应，B到C发生水解反应，C中有羟基，由已知②知D中还有醛基，所以D中含有羟基、醛基
（2）由A的结构简式推知E为1,4-丁二醇，与氧气发生催化氧化，生成1,4-丁二醛，化学方程式为
HOCH₂-CH₂-CH₂-CH₂OH+O₂O=CH-CH₂-CH₂-CHO+2H₂O
（3）H的分子式为C₈H₆O₄，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯代物只有一种，根据H的分子的不饱和性推知H中含苯环，且有2个羧基，处于对位位置，所以H为对苯二甲酸，E与H发生缩聚反应，化学方程式为n+nHO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH+2nH₂O
（4）能发生银镜反应，说明分子中有醛基，能与碳酸氢钠溶液反应，说明分子中有羧基，核磁共振氢谱有四种峰，说明有4种等效氢，因此该分子中有2个对位取代基，其结构简式为
（5）G为HOOC-CH₂-CH₂-COOH，所以a1molG可与2molNaHCO₃溶液反应,正确；b、不可发生消去反应，错误；c、羧基不与氢气发生加成反应，错误；d、由已知①得G在一定条件下与氯气发生取代反应，正确，答案选ad。