Question

某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯。已知有关物质的沸点如下表：

物质	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸点/℃	64．7	249	199．6

 
Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入12．2g苯甲酸和20ml甲醇（密度约0．79g·mL^-1）,再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。‘
（1）浓硫酸的作用是                      ；

△

简述混合液体时最后加入浓硫酸的理由：                                 。

（2）甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图三套实验室合成苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）。根据有机物的沸点，最好采用        装置（填“甲”或“乙”或“丙”）。

Ⅱ．粗产品的精制
（3）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制，请根据流程图写出操作方法的名称。操作Ⅰ                  操作Ⅱ                    。

（4）能否用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液？                  （填“能”或“否”），
并简述原因                                                                        。
（5）通过计算，苯甲酸甲酯的产率是                               。

Answer 1

（1）催化剂、吸水剂 （2分） 浓硫酸密度较大，且与苯甲酸、甲醇混合放出大量热量，甲醇易挥发 （2分）
（2）乙（2分）
（3）分液  蒸馏  （各2分）
（4）否（1分）， 氢氧化钠是强碱，促进苯甲酸甲酯水解，导致产品损失。（2分）
（5）65% （2分）

试题分析：（1）酯化反应中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；因为浓硫酸的密度较大，且与其他液体混合时放出大量的热，先放入浓硫酸使甲醇易挥发，所以混合液体时最后加入浓硫酸；
（2）从三者的沸点可知甲醇易挥发，所以挥发的甲醇需冷凝回流到反应器中，甲、丙装置都不能达到此目的，乙图则可以，所以应选择乙装置；
（3）将水层与有机层分离采用分液的方法，所以操作1采取分液的方法，有机层的物质分离应采取蒸馏的方法，所以操作2为蒸馏；
（4）不能用氢氧化钠代替碳酸氢钠，因为氢氧化钠的碱性太强，强碱性条件下酯易水解，导致产率降低；
（5）已知苯甲酸的质量为12．2g，甲醇的质量为15．8g，根据化学方程式理论上应制得苯甲酸甲酯13．6g，所以苯甲酸甲酯的产率为8．84/13．6×100%=65%．