题目内容

在有机物分子中,当一个碳原子连有4个不同的原子或原子团时,这种碳原子被称为“手性碳原子”,凡具有一个手性碳原子的化合物一定具有光学活性,常在某些物理性质、化学变化或生化反应中表现出奇特的现象。例如下图:其中带 * 号的碳原子即是手性碳原子,现欲使该物质因不含手性碳原子而失去光学活性,下列反应中不可能实现的是


  1. A.
    加成反应
  2. B.
    消去反应
  3. C.
    水解反应
  4. D.
    氧化反应
B
考查有机官能团之间的转化。只要反应使得这个手性碳原子所连接的四个原子或原子团中的至少两个变成相同的原子或原子团,那么该碳原子就会失去手性,失去了手性也就失去了光学活性。
与手性碳原子相连的基团分别为—COOH、—CH2OH、—CHO、—CH2OOCCH3。其中—CHO可与氢气加成生成—CH2OH,—CH2OOCCH3水解为—CH2OH,—CH2OH氧化为—COOH而导致分子不含手性碳原子而失去光学活性,但该物质并不能发生消去反应,故答案为B。
练习册系列答案
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(14分)为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验。

【分子式的确定】

⑴将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况下)。则该物质的实验式是              

⑵质谱仪测定有机物A的相对分子质量为46,则该物质的分子式是           

⑶预测A的可能结构并写出结构简式                         

【结构式的确定】

⑷核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如:甲基氯甲基醚(Cl―CH2―O―CH3)有两种氢原子(下左图)。经测定,有机物A的核磁共振氢谱图如下右图,则A的结构简式为                

【性质实验】

⑸A在一定条件下脱水可生成B,B可合成包装塑料C,请写出B转化为C的化学反应方程式:                                                       

⑹体育比赛中当运动员肌肉扭伤时,队医随即用氯乙烷(沸点为12.27℃)对受伤部位进行局部冷冻麻醉。请用B选择合适的方法制备氯乙烷,要求原子利用率为100%,请写出制备反应方程式:                             

⑺A可通过粮食在一定条件下制得,由粮食制得的A在一定温度下密闭储存,因为发生一系列的化学变化而变得更醇香。请写出最后一步反应的化学方程式:                                 

 

(14分)为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验。
【分子式的确定】
⑴将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况下)。则该物质的实验式是              
⑵质谱仪测定有机物A的相对分子质量为46,则该物质的分子式是           
⑶预测A的可能结构并写出结构简式                         
【结构式的确定】
⑷核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如:甲基氯甲基醚(Cl―CH2―O―CH3)有两种氢原子(下左图)。经测定,有机物A的核磁共振氢谱图如下右图,则A的结构简式为                

【性质实验】
⑸A在一定条件下脱水可生成B,B可合成包装塑料C,请写出B转化为C的化学反应方程式:                                                       
⑹体育比赛中当运动员肌肉扭伤时,队医随即用氯乙烷(沸点为12.27℃)对受伤部位进行局部冷冻麻醉。请用B选择合适的方法制备氯乙烷,要求原子利用率为100%,请写出制备反应方程式:                             
⑺A可通过粮食在一定条件下制得,由粮食制得的A在一定温度下密闭储存,因为发生一系列的化学变化而变得更醇香。请写出最后一步反应的化学方程式:                                 

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