Question

金刚烷（可以看成四个等同的六元环组成的空间构型）是一种重要的化工原料，工业上
可通过下列途径制备：

请回答下列问题：
(1）   环戊二烯分子中最多有____________个原子共平面；
(2）   金刚烷的分子式为_______________，其分子中的—CH₂—_­基团有_____________个；金刚烷的二
氯代物的数目是______。
(3）   下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是_________________，反应②的反应试剂和反应条件_____________，反
应③的反应类型是___________；

Answer 1

(11分) (1)9  (2分)   (2)C₁₀H₁₄ (2分) 6(2分)  6(2分)
(3)氯代环戊烷  (1分) 氢氧化钠乙醇溶液，加热  (1分) 加成反应(1分)

试题分析：（1）由于碳碳双键是平面型结构，所以根据环戊二烯的结构简式可知，分子中最多有5个碳原子和4个氢原子共平面，所以共计是9个。
（2）根据金刚烷的结构简式可知，金刚烷的分子式为C₁₀H₁₄，其分子中的—CH₂—_­基团有6个；由于金刚烷分子碳原子分为2类，且可以看成四个等同的六元环组成的空间构型，所以金刚烷的二氯代物的数目是6种。其中2个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子是一种；如果1个氯原子取代CH上的氢原子，则另外1个氯原子的位置有3种。如果1个氯原子取代CH₂上的氢原子，则另外1个氯原子的位置有2种。
（3）根据结构简式可知，反应①的产物名称是氯代环戊烷。反应②是卤代烃的消去反应，所以其反应试剂和反应条件氢氧化钠乙醇溶液，加热。反应③是碳碳双键的加成反应，即反应类型是加成反应。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题难易适中，综合性强，侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练，有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力。该题的关键是明确各种官能团结构和性质，特别是官能团之间的相互转化关系，然后结合题意具体问题、具体分析即可，有助于培养学生的创新思维能力和应试能力。