Question

已知：RCN RCOOH．毗氟氯禾灵是选择性强、药效稳定、对人畜安全的多禾本科杂草除草剂，它的合成路线如下：


试回答下列问题：
（1）在吡氟氯禾灵的合成所涉及的反应中，属于加成反应的有______（填序号）．
（2）B的结构简式为______．
（3）1mol C分子最多可与______mol NaOH 完全反应．
（4）写出下列反应的化学方程式：反应⑥______

Answer 1

【答案】分析：由反应信息可知，CH₃CH（OH）CN在酸性条件下发生水解反应生成A，A为CH₃CH（OH）COOH，与CH₃OH发生正反应生成B，B为CH₃CH（OH）COOCH₃．C与反应生成毗氟氯禾灵，结合毗氟氯禾灵的结构及生成C的反应物可知，C为，
（1）根据加成反应的概念，结合反应中反应物、生成物的结构进行判断；
（2）A为CH₃CH（OH）COOH，与CH₃OH发生正反应生成B，B为CH₃CH（OH）COOCH₃；
（3）C为，含有的酚羟基、酯基与氢氧化钠反应；
（4）反应⑥是与发生取代反应生成；
A为CH₃CH（OH）COOH，通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物；
（5） 的含有三氟甲基（F₃C-）和苯环的同分异构体，2个Cl原子有邻、间、对3种位置关系，移动F₃C-的位置，据此判断．
解答：解：由反应信息可知，CH₃CH（OH）CN在酸性条件下发生水解反应生成A，A为CH₃CH（OH）COOH，与CH₃OH发生正反应生成B，B为CH₃CH（OH）COOCH₃．C与反应生成毗氟氯禾灵，结合毗氟氯禾灵的结构及生成C的反应物可知，C为，
（1）反应①属于加成反应，反应②属于水解反应，反应③④⑤⑥属于取代反应，故答案为：①；
（2）CH₃CH（OH）COOH与CH₃OH发生正反应生成B，B为CH₃CH（OH）COOCH₃，故答案为：CH₃CH（OH）COOCH₃；
（3）C为，1mol该物质含有1mol酚羟基、1mol酯基，故1molC最多可与2molNaOH 完全反应，故答案为：2；
（4）反应⑥是与发生取代反应生成，反应方程式为：
++HCl，
A为CH₃CH（OH）COOH，通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物，反应方程式为：
nCH₃CH（OH）COOH+nH₂O，
故答案为：
++HCl；
nCH₃CH（OH）COOH+nH₂O；
（5） 的含有三氟甲基（F₃C-）和苯环的同分异构体，2个Cl原子相邻，F₃C-有2种位置关系（含自身），2个Cl原子相间，有F₃C-有3种位置关系，2个Cl原子相对，F₃C-有1种位置，故共有6种，故符合条件的的同分异构体有5种，故答案为：5．
点评：本题考查有机物的推断与合成、官能团的性质、同分异构体的书写等，难度中等，注意（5）中采取定二移一法进行同分异构体的书写．