题目内容

随着石油价格的提高,化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法.合成路线如下:

已知:(1)R-CH2-CHO+R1-CH2-CHO
(2)2R-CH2-Cl+2Na R-CH2-CH2-R+2NaCl
试回答下列问题:
(1)在反应①-⑦中,属于加成反应的是
①②④⑥
①②④⑥
,属于消去反应的是
③⑤
③⑤

(2)写出下列反应的化学方程式E→F
H→G

(3)C的同分异构体中(包括自身)能发生银镜反应并且与钠反应放出氢气的有
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种.
(4)根据题给信息,写出用乙炔和苯及必要的无机试剂合成对二苯基环丁烷()的合成路线
分析:由题给信息可知C、D、E、F、H中都含有4个C原子,由反应条件和题给信息可知G含有8个C原子,核磁共振只含有1个峰,则G结构对称,应为,则H为,F为,E为,D应为,C为,CH≡CH和H2O发生加成反应生成CH3CHO,即A为CH3CHO,结合题给要求和有机物的结构和性质解答该题.
解答:解:由题给信息可知C、D、E、F、H中都含有4个C原子,由反应条件和题给信息可知G含有8个C原子,核磁共振只含有1个峰,则G结构对称,应为,则H为,F为,E为,D应为,C为,CH≡CH和H2O发生加成反应生成CH3CHO,即A为CH3CHO,
(1)根据官能团的变化可知①②属于加成反应,③属于消去反应,④属于加成反应,⑤属于消去反应,⑥属于加成反应,⑦属于取代反应,故答案为:①②④⑥; ③⑤;
(2)E→F为发生消去反应生成,反应的方程式为,H→G为在Na的存在下发生取代反应生成,反应的方程式为
故答案为:
(3)C为,对应的同分异构体能发生银镜反应并且与钠反应放出氢气,说明含有-CHO和-OH,可能的结构简式为CH3COH(CH3)CHO、CH2OHCH2CH2CHO、CH3CHOHCH2CHO、CH3CH2CHOHCHO,加上C共5种同分异构体,故答案为:5;
(4)根据题给信息可知,应先生成苯乙烯,苯乙烯加成生成,然后在Na的作用下生成目标物,苯乙烯可与氯乙烯和氯苯反应生成,氯乙烯可有乙炔和HCl发生加成反应生成,苯和氯气发生取代反应生成氯苯,则反应的流程为
故答案为:
点评:本题考查有机物的合成,题目难度较大,本题注意根据官能团的变化结合题给信息推断出G,然后用逆推法推断,易错点为(4),注意通过该题加强信息迁移能力的培养,加强自学能力,答题时注意体会.
练习册系列答案
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随着石油价格的提高,化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。合成路线如下:

试回答下列问题:

(1)在反应①—⑦中,属于加成反应的是        ,属于消去反应的是     

(2)写出下列反应的化学方程式E→F               ;H→G             

(3)C的具有相同官能团的同分异构体(包括C)有       种。

(4)根据题给信息,写出用乙炔和苯及必要的无机试剂合成对二苯基环丁烷()的合成路线如下:

请写出a、b、c、d的结构简式:a       ; b       ; c       ; d       .

 

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