题目内容

(8分)质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的重要方法之一。在研究的化合物分子中:所处环境完全相同的氢原子在PMR谱中出现同一种信号峰:如(CH3)2CHCH2CH3在PMR谱中有四种信号峰。

请填写下列空白:

(1)化学式为C3H6O2的物质在PMR谱上观察到下列两种情况下氢原子给出的信号峰:第一种情况出现两个信号峰,第二种情况出现三个信号峰,由此可推断对应于这两种情况该常见有机物质结构式可能为:                                                     

(2)测定CH3CH=CHCl时:能得到氢原子给出的信号峰6种:由此可推断该有机物一定存在两种不同的结构:其中一种结构式为:                            ,另一种名称是             

(3)在C8H8Br2的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有      种。

 

【答案】

(1)第一种情况对应的结构简式为CH3COOCH3,第二种情况对应的结构简式为

CH3CH2COOH或HCOOCH2CH3  (2)  或  顺—1—氯丙烯(或反—1—氯丙烯)     (3)7

【解析】考查有机物中氢原子种类的判断。一般同一个碳原子上的氢原子是相同的,同一个碳原子所连接的甲基上的氢原子是相同的,具有对称性结构(类似于平面镜成像中物体和像的关系)。

所以(1)中第一种情况对应的结构简式为CH3COOCH3,第二种情况对应的结构简式为

CH3CH2COOH或HCOOCH2CH3

(2)根据CH3CH=CHCl的结构简式可知,该有机物存在顺反异构,结构简式分别是  或 

(3)苯环上一硝化的产物只有一种,因此苯环上可以含有2个取代基,则一定是-CH2Br,只能是对位的。或者是4个取代基,分别是2个甲基和2个溴原子。甲基可以是邻位、对位或间位,共有6种,所以共有7中。

 

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