Question

（1）某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双健，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，写出A的结构简式______．
（2）有A、B、C、D、E五种烃，各取0.01mol充分燃烧后，B、C、E所产生的二氧化碳均为448mL（标准状况）；A或D燃烧所得的二氧化碳都是前者的3倍．在镍催化剂的作用下，A、B、C都能和氢气发生加成反应，其中A可转化为D，B可以转化为C或E，C可以转化为E，B或C都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而A、D、E无此性质；在铁屑存在时A能与溴发生取代反应．
写出烃的结构简式：B是______C是______D是______E是______
（3）1mol某烃A和1mol苯完全燃烧，烃A比苯多消耗1molO₂．A分子结构中无支链或侧链
①若A为环状化合物．它能与等物质量的Br₂发生加成反应，则A的结构简式为______
②若A为链状烯．1molA最多可与2molBr₂发生加成反应，且A与等物质的量的Br₂加成后的可能产物只有2种，则A的结构简式为______．

Answer 1

【答案】分析：（1）烃类化合物A的质谱图表明其相对分子量为84，根据84÷12=6…12，可知分子式为C₆H₁₂，红外光谱表明分子中含有碳碳双健，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，说明结构对称；
（2）各取0.01mol充分燃烧后，B、C、E所产生的二氧化碳均为448mL．即=0.02mol，则B、C、E中都含有2个C原子，A或D燃烧所得的二氧化碳都是前者的3倍，说明A、D的C原子数为6，在镍催化剂的作用下，A、B、C都能和氢气发生加成反应，说明分子中都含有C=C或C≡C，其中A可转化为D，B可以转化为C或E，C可以转化为E，B或C都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明B为CH≡CH，C为CH₂=CH₂，E为CH₃CH₃，而A、D、E无此性质；在铁屑存在时A能与溴发生取代反应A应为，加成可生成；
（3）1mol某烃A和1mol苯完全燃烧，烃A比苯多消耗1molO₂，则A的分子式为C₆H₁₀，
①若A为环状化合物．它能与等物质量的Br₂发生加成反应，应为环己烯；
②若A为链状烯．1molA最多可与2molBr₂发生加成反应，说明分子中含有2个C=C，且A与等物质的量的Br₂加成后的可能产物只有2种，可能结构为CH₂=CH-CH₂-CH=CH-CH₃或CH₃-CH=CH-CH=CH-CH₃．
解答：解：（1）=6，所以分子内含有6个碳原子，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，因此属于烯烃，又因为核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，所以其结构简式为，故答案为：；
 （2）各取0.01mol充分燃烧后，B、C、E所产生的二氧化碳均为448mL．即=0.02mol，则B、C、E中都含有2个C原子，A或D燃烧所得的二氧化碳都是前者的3倍，说明A、D的C原子数为6，在镍催化剂的作用下，A、B、C都能和氢气发生加成反应，说明分子中都含有C=C或C≡C，其中A可转化为D，B可以转化为C或E，C可以转化为E，B或C都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明B为CH≡CH，C为CH₂=CH₂，E为CH₃CH₃，而A、D、E无此性质；在铁屑存在时A能与溴发生取代反应A应为，加成可生成，
故答案为：CH≡CH； CH₂=CH₂；； CH₃CH₃；
（3）1mol某烃A和1mol苯完全燃烧，烃A比苯多消耗1molO₂，则A的分子式为C₆H₁₀，
①若A为环状化合物．它能与等物质量的Br₂发生加成反应，应为环己烯，即，故答案为：；

②若A为链状烯．1molA最多可与2molBr₂发生加成反应，说明分子中含有2个C=C，且A与等物质的量的Br₂加成后的可能产物只有2种，可能结构为CH₂=CH-CH₂-CH=CH-CH₃或CH₃-CH=CH-CH=CH-CH₃，故答案为：CH₂=CH-CH₂-CH=CH-CH₃或CH₃-CH=CH-CH=CH-CH₃．
点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，解答本题注意把握有机物的结构特点和化学性质，注意结构决定性质的特点．