Question

已知某有机物的结构简式为：
试回答：
（1）检验分子中含有醛基的方法是

 

反应，化学方程式为

 

．
（2）实验操作中，以上哪个官能团应该先检验：

 

．
（3）检验分子中含有碳碳双键的操作是

 

．写出上述操作中发生的反应方程式

 

．
（4）该有机物可以发生下列反应：

 

．（填序号）
A．可以和硝酸在一定条件下酯化      B．可以使酸性高锰酸钾褪色
C．可以和溴水发生取代反应          D．可发生加聚反应．

Answer 1

考点：有机物（官能团）的检验,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）含有醛基的有机物能够发生银镜反应；醛基被银氨试剂氧化成羧酸，据此书写化学方程式；
（2）检验碳碳双键用溴水，醛基也可与溴水发生氧化反应而使溴水褪色，所以-CHO基团先检验；
（3）检验分子中含有碳碳双键，需先排除醛基的干扰；碳碳双键，可发生加成反应，据此书写化学方程式；
（4）该分子含有碳碳双键和醛基，据此结合各选项解答．

解答： 解：（1）发生银镜反应是醛基的特性，由于该有机物分子中存在醛基：-CHO，能发生银镜反应，检验分子中含有醛基的方法是银镜反应，其化学方程式为：（CH₃）₂C═CH（CH₂）₂（CH₃）C═CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

H₂O+2Ag↓+3NH₃+（CH₃）₂C═CH（CH₂）₂（CH₃）C═CHCOONH₄，
故答案为：银镜；（CH₃）₂C═CH（CH₂）₂（CH₃）C═CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

H₂O+2Ag↓+3NH₃+（CH₃）₂C═CH（CH₂）₂（CH₃）C═CHCOONH₄；
（2）检验碳碳双键，可用溴水，但醛基也可与溴水发生氧化反应而使溴水褪色，则应先加入银氨溶液氧化-CHO，所以-CHO基团先检验，
故答案为：-CHO基团先检验；
（3）检验分子中含有碳碳双键，先用银氨溶液氧化醛基-CHO，后调pH至中性再加溴水或者直接用溴的四氯化碳溶液入溴水，看是否褪色，如果溴水褪色，则证明含有碳碳双键，反应的方程式为：（CH₃）₂C═CH（CH₂）₂（CH₃）C═CHC0OH+2Br₂=（CH₃）₂CBrCHBr（CH₂）₂（CH₃）CBr═CHBrCOOH，
故答案为：先银镜去掉醛基，后溴水或者直接用溴的四氯化碳溶液；（CH₃）₂C═CH（CH₂）₂（CH₃）C═CHC0OH+2Br₂=（CH₃）₂CBrCHBr（CH₂）₂（CH₃）CBr═CHBrCOOH；
（4）A．能发生酯化反应的物质有醇和羧酸或无机含氧酸，该分子含有碳碳双键和醛基，不能发生酯化反应，故A错误；
B．该分子含有碳碳双键和醛基都可以使酸性高锰酸钾褪色，故B正确；
C．该分子含有碳碳双键和醛基可以和溴水分别发生加成和氧化反应，故C错误；
D．该分子含有碳碳双键可发生加聚反应，故D正确；
故答案为：BD．

点评：本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重烯烃、醛性质的考查，题目难度中等．注意醛基和碳碳双键各自的检验方法，同一分子检验考虑先后顺序的问题．