题目内容

软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片,其合成路线可以是:

已知⑴
⑵CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯
试写出:
小题1:A、D、E的结构简式分别为:A         D             E              
小题2:写出下列转化的化学方程式:
I→G                                   
G+F→H                                                           
H→HEMA                                                          

小题1:CH2=CHCH3    CH3COCH3    (CH3)2C(OH)COOH   (各2分)
小题2:CH2ClCH2Cl+2H2OHOCH2CH2OH+2HCl   (各3分)
HOCH2CH2OH +CH2=C(CH3)COOH  CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2
考查有机物的合成。有机合成一般长采用逆推法或正逆同时进行。
根据HEMA的结构简式可判断,该物质是甲聚产物,其单体是H ,其结构简式为
CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,H是G和G的酯化产物,根据I可推断G是乙二醇,结构简式为HOCH2CH2OH,则I是CH2ClCH2Cl,F是CH2=C(CH3)COOH。根据B的分子式可判断A通过加成反应生成的B,即A是丙烯。B水解得到C,C是丙醇。根据F的结构简式可判断,D应该是丙酮,则C是2-丙醇,B是2-溴丙烷。根据信息(1)可知E的结构简式为(CH3)2C(OH)COOH,E通过消去反应生成F。
练习册系列答案
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(14分)某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料,以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振氢谱显示都只有一种氢,B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如下图所示。

已知:(I):烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如:

(II)狄尔斯-阿尔德反应:

(1)B无支链,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为           
(2)1mol B与1mol丙烯在一定条件下发生狄尔斯-阿尔德反应,生成的产物最多消耗       mol Br2(水溶液)。
(3)C→D的反应类型为             ,M的分子式为           
(4)写出E→F的化学方程式                              
(5)反应①和②顺序能否对换?      (填“能”或“不能”);
理由是:                                                      
(6)请设计合理的方案以醇H为原料合成乙二醛()。
提示:合成过程中无机试剂任选,用合成路线流程图表示,并注明反应条件,流程图示例如下:

                                                                     

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