题目内容
由呋哺甲酸脱羧得到呋喃与丙酮在酸性条件下缩合,可得到八甲基四氧杂夸特烯。有关实验原理及流程如下;
步骤1:呋喃的制备
八甲基四氧杂夸特烯在圆底烧瓶中放置4.5g呋喃甲酸(100℃升华,呋喃甲酸在133℃熔融,230-232℃沸腾,并在此温度下脱羧),按图13安装好仪器。先大火加热使呋喃甲酸快速熔化,然后调节加热强度,并保持微沸,当呋喃甲酸脱羧反应完毕,停止加热。得无色液体呋喃(沸点:31-32℃,易溶于水)。
步骤2:大环化合物八甲基四氧杂夸特烯的合成在25mL锥形瓶中加入2.7mL95%乙醇和1.35mL浓盐酸,混匀,在冰浴中冷至5℃以下,然后将3.3mL丙酮和1.35mL呋喃的混合液迅速倒入锥形瓶中,充分混匀,冰浴冷却,静置得一黄色蜡状固体。过滤,并用3mL无水乙醇洗涤.用苯重结晶,得白色结晶八甲基四氧杂夸特烯。
(1)步骤1中用大火急速加热,其主要目的是 ;
(2)装置图中碱石灰的作用是 ;
(3)脱羧装置中用冰盐浴的目的是 ;无水氯化钙的作用是 ;
(4)合成八甲基四氧杂夸特烯加入盐酸的目的是 ;
(5)确论产品为八甲基四氧杂夸特烯,可通过测定沸点,还可采用的检测方法有 。
步骤1:呋喃的制备
八甲基四氧杂夸特烯在圆底烧瓶中放置4.5g呋喃甲酸(100℃升华,呋喃甲酸在133℃熔融,230-232℃沸腾,并在此温度下脱羧),按图13安装好仪器。先大火加热使呋喃甲酸快速熔化,然后调节加热强度,并保持微沸,当呋喃甲酸脱羧反应完毕,停止加热。得无色液体呋喃(沸点:31-32℃,易溶于水)。
步骤2:大环化合物八甲基四氧杂夸特烯的合成在25mL锥形瓶中加入2.7mL95%乙醇和1.35mL浓盐酸,混匀,在冰浴中冷至5℃以下,然后将3.3mL丙酮和1.35mL呋喃的混合液迅速倒入锥形瓶中,充分混匀,冰浴冷却,静置得一黄色蜡状固体。过滤,并用3mL无水乙醇洗涤.用苯重结晶,得白色结晶八甲基四氧杂夸特烯。
(1)步骤1中用大火急速加热,其主要目的是 ;
(2)装置图中碱石灰的作用是 ;
(3)脱羧装置中用冰盐浴的目的是 ;无水氯化钙的作用是 ;
(4)合成八甲基四氧杂夸特烯加入盐酸的目的是 ;
(5)确论产品为八甲基四氧杂夸特烯,可通过测定沸点,还可采用的检测方法有 。
(12分)(1)防止升华物过多,造成冷凝管的堵塞或污染产物(2分)。
(2)吸收生成的CO2(2分);防止水蒸气进入,溶入呋喃(2分)。
(3)呋喃易挥发,冰浴减少挥发,提高产率(2分)。
(4)作催化剂(2分) (5)检测产品的核磁共振氢谱和红外光谱等(2分)
(2)吸收生成的CO2(2分);防止水蒸气进入,溶入呋喃(2分)。
(3)呋喃易挥发,冰浴减少挥发,提高产率(2分)。
(4)作催化剂(2分) (5)检测产品的核磁共振氢谱和红外光谱等(2分)
试题分析:(1)由于呋喃甲酸在100℃是易升华,所以步骤1中用大火急速加热,其主要目的是防止升华物过多,造成冷凝管的堵塞或污染产物。
(2)碱石灰是碱性干燥剂,而呋喃易溶于水。所以装置图中碱石灰的作用是吸收生成的CO2;防止水蒸气进入,溶入呋喃。
(3)由于呋喃易挥发,冰浴可以降低温度减少挥发,提高产率。由于空气中也含有水蒸气,所以无水氯化钙的作用是防止水蒸气进入,溶入呋喃。
(4)在反应中浓盐酸起到催化剂的作用。
(5)检验有机物结构的方法可以是核磁共振氢谱和红外光谱等。
点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题综合性强,难易适中,侧重对学生基础知识的巩固与训练,旨在考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力,同时也注重对学生答题能力的培养和方法指导,有利于培养学生的逻辑思维能力和发散思维能力。该类试题是一类综合性较强的试题,如元素及化合物性质和社会生活,环境保护,化学计算等知识。它不仅可考察学生对化学知识的理解程度,更重要的是培养学生的综合分析能力和思维方法,提升学生的学科素养。
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