题目内容
下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式:![]()
(1)写出化合物②~⑤的分子式:
①C6H6、②_____________、③_____________、④_____________、⑤_____________。
(2)这组化合物的分子式的通式是:_____________(请以含m的表示式填在横线上,m=1,2,3,4,5……)
(3)由于取代基的位置不同产生的异构现象称为官能团异构,一氯并五苯有___________个异构体(填数字);二氯蒽有___________个异构体(填数字)。
解析:
| 解析:(1)数一数苯、萘、蒽、并四苯、并五苯结构简式中的C、H原子个数,也可由Ω和N(C)求出N(H)。易得答案。
(2)(虚拟法):从(1)中所得数据可以看出,每增加一个苯环,就增加4个C原子、2个H原子。再将苯环往前推,虚拟出一个C2H4,即CH2===CH2,C、H原子个数就是通式的常数项,由此得通式C4m+2H2m+4。 (3)(先定后动法):结合空间概念(实际上仅为两维,不过平面而已)观察等同的位置。并五苯实际上只有4个不同的位置,因而一氯并五苯只有4个异构体(图Ⅰ)。
(图Ⅰ) (图Ⅱ) 欲求二氯蒽的种数,须先观察其等同位置。蒽只有3个不同位置(图Ⅱ)。然后将一个Cl原子分别固定在蒽的①、②、③位上,使另一个Cl原子在蒽分子的其他有H位置上逐次移动,注意不要重复,便得二氯代物种数(图Ⅲ、图Ⅳ、图Ⅴ)。
(图Ⅲ) (图Ⅳ) (图Ⅴ) 图Ⅲ:固定一个Cl原子在①位置,另一个Cl原子可从1移动到5。图Ⅳ:固定一个Cl原子在②位置,另一个Cl原子可从6移动到12;注意在图Ⅲ中,①位已与②位进行了组合,所以在图Ⅳ中不要再有②位与①位的组合,否则重复。图Ⅴ:固定一个Cl原子在③位置,另一个Cl原子可从13移动到15;注意在图Ⅲ中,①位已与③位进行了组合,在图Ⅳ中②位也与③位进行了组合,所以这里不再有③位与①位、③位与②位的组合,否则重复。 答案:(1)C10H8 C14H10 C18H12 C22H14 (2)C4m+2H2n+4 (3)4 15
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