题目内容

某化合物A的结构简式为:,为了研究X的结构,将化合物A在一定条件下水解只得到B(分子式为C8H8O3)和C(分子式为C7H6O3)。C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。
请回答下列问题:
(1)化合物A中有三个含氧官能团,它们的名称分别是羧基、羟基和                    
(2)化合物B能发生下列哪些类型的反应                
a.取代反应    b.加成反应    c.缩聚反应    d.消去反应
(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2,分子内含有五元环);

已知:(Ⅰ)RCOOH RCH2OH
(Ⅱ)R-Br R-COOH
①确认化合物C的结构简式为                                        
②F→G反应的化学方程式为                                          
③化合物E有多种同分异构体,1H核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意二种的结构简式               
(4)写出以苯乙烯()为主要原料制备的合
成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHH2C=CH2 H2CBr—CH2 Br


(1)酯基
(2)abc
(3)①


(4)

解析试题分析:本题为有机合成题,(1)由题意知水解产物C来自X部分,根据性质判断其有酚羟基和羧基;(2)有机物B为,能发生取代、加成、缩聚等反应,不能发生消去(羟基的β—C无氢原子);(3)有机物C存在三种可能,由C到F是羧基的变化,F到G是成环的酯化反应,由生成五元环可知G为,则C为;书写有条件的同分异构体一般注意对称性。(5)聚合物的单体为①HOOCCHCH2COOH和②HOCH2CHCH2CH2OH,其中①可以由②氧化得到,结合信息(Ⅱ)在原料中引入两个羧基得到①,再由信息(Ⅰ)还原①得到②,后聚合得到目标产物。
考点:本题以有机合成为基础,考查有机官能团的识别及相互之间的转化、有机反应方程式书写及反应类型、有条件的同分异构体的书写、有机合成等相关知识。

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