Question

（2012?河北区一模）某芳香族化合物A的水溶液显酸性，测得A分子中无酚羟基．A可发生下图所示转化，其中F为五元环状化合物；G可使溴的四氯化碳溶液褪色；F和G互为同分异构体；H和I都是医用高分子材料．

请回答：
（1）A中的官能团名称是

羧基、醇羟基、酯基

．
（2）②③④⑤的反应类型是

酯化反应或取代反应

、

消去反应

、

缩聚反应

、

加聚反应

．
（3）②的化学方程式是

．
（4）A与H的结构简式分别是

、

．
（5）D与足量X溶液反应后可得到C₇H₅O₃Na，则X溶液中所含溶质的化学式是

NaHCO₃

．反应发生在D的

羧

基上．
（6）符合下列条件的G的同分异构体中有一种具有反式结构，该反式结构是（用结构简式表示）

．
①能发生水解反应  ②分子中不含环状结构
③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子．

Answer 1

分析：根据F为五元环状化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色说明G中含有碳碳双键，F和G互为同分异构体，所以E中含有羧基和羟基，由A的分子式及D的结构简式知，E中含有4个碳原子，结合F为五元环状化合物，可以确定E的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH，可以逆推出A的结构简式为，A水解生成B和C，根据E知C的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COONa，E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成G，G的结构简式为CH₂=CHCH₂COOH，G在一定条件下发生反应生成I，E在一定条件下发生反应生成H，H和I都是医用高分子材料，所以I的结构简式为：，H的结构简式为：，结合物质的结构和性质分析．

解答：解：根据F为五元环状化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色说明G中含有碳碳双键，F和G互为同分异构体，所以E中含有羧基和羟基，由A的分子式及D的结构简式知，E中含有4个碳原子，结合F为五元环状化合物，可以确定E的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH，可以逆推出A的结构简式为，A水解生成B和C，根据E知C的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COONa，E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成G，G的结构简式为CH₂=CHCH₂COOH，G在一定条件下发生反应生成I，E在一定条件下发生反应生成H，H和I都是医用高分子材料，所以I的结构简式为：，H的结构简式为：，
（1）A的结构简式为：，所以A中含有的官能团为：羧基、醇羟基和酯基，
故答案为：羧基、醇羟基、酯基；
（2）通过以上分析知，②③④⑤的反应类型分别是：酯化反应或取代反应、消去反应、缩聚反应、加聚反应，
故答案为：酯化反应或取代反应；消去反应；缩聚反应；加聚反应；
（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，4-羟基丁酸发生分子内酯化反应生成酯和水，反应方程式为：
，
故答案为：；
（4）通过以上分析知，A和H的结构简式分别为：，，
故答案为：；；

（5）对羟基苯甲酸与足量X溶液反应后可得到C₇H₅O₃Na，说明D中羧基和X反应，而酚羟基和X不反应，则X溶液中所含溶质的化学式是NaHCO₃，故答案为：NaHCO₃；羧；
（6）①能发生水解反应说明含有酯基，②分子中不含环状结构，则为链状结构，③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明含有四种类型的氢原子，所以其反式结构为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，本题注意把握有机物官能团的性质和转化，结合反应条件判断可能发生的反应，特别是有机物官能团的性质，为解答该类题目的关键，难点是同分异构体的判断，注意酚羟基和碳酸钠反应但和碳酸氢钠不反应，为易错点．