Question

       阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。

       ⑴反应①为取代反应，该步反应物Me₂SO₄中的“Me”表示       。

       ⑵E中的官能团有：             （写名称）。

       ⑶写出反应类型：④            。

       ⑷写出F的结构简式                               。

       ⑸反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（—CN）的完全水解反应生成羧基（—COOH）， 请写出第二步反应的化学方程式                                   。

       ⑹化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成。

       【提示】①合成过程中无机试剂任选；

       ②在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；

       ③CH₂=CH-CH=CH₂与溴水的加成以1，4-加成为主；

       ④合成反应流程图表示方法示例如下：

Answer 1

【答案】（15分）⑴甲基（－CH₃）（2分）⑵氨基  酯键（2分）   ⑶还原（2分）

       ⑷（3分）

       ⑸（3分）

       ⑹ （3分）

【解析】分析整个流程图，由于反应①属于取代反应，故Me表示甲基。反应②是苯环上发生硝化反应。反应③是—CN在酸性条件下先水解生成羧基，然后再乙醇发生酯化反应。反应④根据E的化学式可知是苯环上的硝基被还原为氨基。反应⑤是氨基上的氢被氯原子取代。反应⑥先是酯在碱性条件下水解然后酸化生成相应的酸。

【考点】选修有机化学