题目内容
【题目】某研究小组以苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体G和可降解聚合物C。
已知:
(1)写出X的结构式_______________________________。
(2)对于高分子化合物C的说法正确的是_____________(填序号)。
A.1molC能与2n mol NaOH反应
B.(C9H8O3)n即是高分子化合物C的化学式,也是链节的化学式
C.高分子化合物C是缩聚产物
D.酸性条件下降解时有气泡产生
(3)在一定条件下,E可以生成一种含有3个六元环的化合物(C18H16O4),请写出该反应的化学方程式___________________________________。
(4)写出符合要求的G的同分异构体(含有的有机物不能稳定存在)________。
a.遇FeCl3溶液显紫色; b.能与Br2按1︰2发生加成反应; c.苯环上只有两种等效氢
(5)根据题目所给信息,以F和乙烯为原料,设计合成G的反应路线(用流程图表示,无机试剂任选)______。
【答案】 AD , 或
【解析】苯和CH3C≡CH发生加成反应生成A,A又被氧气氧化生成B,B与X发生聚合反应生成C,由B、C的结构简式则可以推测X结构简式为,C在NaOH条件下水解生成D,D再进一步氧化生成E,由信息反应可知F与CH3CHO先加成后消去生成G。
(1). 通过以上分析知,X的结构式为,故答案为:;
(2).A.根据C的结构简式可知,1个结构单元含2个羧基,所以1molC能与2nmolNaOH反应,故A正确;B.(C10H10O3)n是高分子化合物C的化学式,C10H10O3是链节的化学式,故B错误;C. 高分子化合物C是B与X发生加聚反应的产物,故C错误;D. 酸性条件下降解生成碳酸,碳酸不稳定分解生成二氧化碳气体,所以有气泡产生,故D正确;答案选AD;
(3).由E的结构简式及产物六元环的化合物分子式(C18H16O4)可知,2分子E可以酯化反应生成一种含有3个六元环的化合物(C18H16O4),该反应的化学方程式为,故答案为:;
(4).a.遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基;b.能与Br2按1:2发生加成反应,因苯环外共3个碳原子,则说明含有一个碳碳叁键;c.苯环上只有两种等效氢;说明为对位结构;则符合条件的G的同分异构体为,,故答案为:,;
(5).由信息反应可知,F与CH3CHO先加成后消去生成G,所以CH3CHO则由CH2=CH2先与水发生加成反应生成CH3CH2OH,CH3CH2OH再催化氧化生成CH3CHO,或者CH3CHO由CH2=CH2被氧气氧化直接生成CH3CHO,所以合成G的反应流程为:或
,故答案为:或
。