题目内容
已知①CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
②CH3CH2Cl
CH3CH2OH
以乙烯为原料，合成具有酯香味的有机物G，合成路线如图所示．
回答下列问题：
（1）在以上合成路线中，属于取代反应的有
（2）E分子中含有的官能团是
（3）完成化学方程式（有机物写结构简式，注明反应条件）
②
⑦
（4）G分子中C原子轨道杂化类型有
a．N2H4 b．N2O4c．C2H4d．C2H2O2
（5）与G互为同分异构体的酯有多种，试写出其中一种同分异构体的结构简式：
| O2/Cu |
| △ |
| O2 |
| △ |
②CH3CH2Cl
| H2O/NaOH |
| △ |
以乙烯为原料，合成具有酯香味的有机物G，合成路线如图所示．
回答下列问题：
（1）在以上合成路线中，属于取代反应的有
③④⑦
③④⑦
，属于加成反应的有①②
①②
．（2）E分子中含有的官能团是
醛基-CHO
醛基-CHO
，E的结构简式是OHC-CHO
OHC-CHO
．（3）完成化学方程式（有机物写结构简式，注明反应条件）
②
CH2=CH2+HBr
CH3CH2Br
| 催化剂 |
CH2=CH2+HBr
CH3CH2Br
；| 催化剂 |
⑦
HOOC-COOH+2CH3CH2OH
+2H2O
| 浓硫酸 |
| △ |
+2H2OHOOC-COOH+2CH3CH2OH
+2H2O
．| 浓硫酸 |
| △ |
+2H2O（4）G分子中C原子轨道杂化类型有
sp2
sp2
和sp3
sp3
；F分子中σ键与π键数目之比为7：2
7：2
．分子式表示的物质与F的负二价离子互为等电子体的是b
b
．a．N2H4 b．N2O4c．C2H4d．C2H2O2
（5）与G互为同分异构体的酯有多种，试写出其中一种同分异构体的结构简式：
HCOOCH2CH2CH2CH2OOCH
HCOOCH2CH2CH2CH2OOCH
．分析：乙烯以HBr发生加成反应生成A，A为CH3CH2Br，溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C，C为CH3CH2OH．乙烯与溴发生加成反应生成B，B为BrCH2CH2Br，1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D，D为乙二醇HOCH2CH2OH，乙二醇催化氧化生成E，E氧化生成F，E为OHC-CHO，F为HOOC-COOH，乙二酸与乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C6H10O4，G为，据此解答．
，据此解答．解答：解：乙烯以HBr发生加成反应生成A，A为CH3CH2Br，溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C，C为CH3CH2OH．乙烯与溴发生加成反应生成B，B为BrCH2CH2Br，1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D，D为乙二醇HOCH2CH2OH，乙二醇催化氧化生成E，E氧化生成F，E为OHC-CHO，F为HOOC-COOH，乙二酸与乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C6H10O4，G为，
（1）反应①是乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，
反应②是乙烯以HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，
反应③是溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH3CH2OH，属于取代反应；
反应④是1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2OH，属于取代反应；
反应⑤是乙二醇催化氧化生成OHC-CHO，
反应⑥是OHC-CHO反应氧化反应生成HOOC-COOH，
反应⑦是乙二酸与乙醇发生酯化反应生成，属于取代反应，
故属于取代反应的有③④⑦，属于加成反应的有①②，
故答案为：③④⑦；①②；
（2）由上述分析可知，E为OHC-CHO，含有醛基-CHO，故答案为：醛基-CHO；OHC-CHO；
（3）反应②是乙烯以HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，反应方程式为：CH2=CH2+HBr
CH3CH2Br，
反应⑦是乙二酸与乙醇发生酯化反应生成，反应方程式为：
HOOC-COOH+2CH3CH2OH
+2H2O，
故答案为：CH2=CH2+HBr
CH3CH2Br；HOOC-COOH+2CH3CH2OH
+2H2O；
（4）分子中乙基的C原子成4个单键，采取sp3杂化，另外2个C原子成2个单键、1个双键，杂化轨道数为3，采取sp2杂化，
F为HOOC-COOH，含有2个O-H键、2个C-O键、1个C-C键、2个C=O键，单键为σ键，双键含有1个σ键、1个π键，故分子中σ键为2+2+1+2=7，故σ键与π键数目之比为7：2，
原子总数相等，电子总数相等或价电子数目相等的微粒为等电子体，与F的负二价离子C2O42-互为等电子体的是N2O4，故答案为：sp2；sp3；7：2；b；
（5）与互为同分异构体的酯有多种，如：HCOOCH2CH2CH2CH2OOCH、CH3OOCCH2CH2COOCH3等，
故答案为：HCOOCH2CH2CH2CH2OOCH．
，（1）反应①是乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，
反应②是乙烯以HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，
反应③是溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH3CH2OH，属于取代反应；
反应④是1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2OH，属于取代反应；
反应⑤是乙二醇催化氧化生成OHC-CHO，
反应⑥是OHC-CHO反应氧化反应生成HOOC-COOH，
反应⑦是乙二酸与乙醇发生酯化反应生成
，属于取代反应，故属于取代反应的有③④⑦，属于加成反应的有①②，
故答案为：③④⑦；①②；
（2）由上述分析可知，E为OHC-CHO，含有醛基-CHO，故答案为：醛基-CHO；OHC-CHO；
（3）反应②是乙烯以HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，反应方程式为：CH2=CH2+HBr
| 催化剂 |
反应⑦是乙二酸与乙醇发生酯化反应生成
，反应方程式为：HOOC-COOH+2CH3CH2OH
| 浓硫酸 |
| △ |
+2H2O，故答案为：CH2=CH2+HBr
| 催化剂 |
| 浓硫酸 |
| △ |
+2H2O；（4）
分子中乙基的C原子成4个单键，采取sp3杂化，另外2个C原子成2个单键、1个双键，杂化轨道数为3，采取sp2杂化，F为HOOC-COOH，含有2个O-H键、2个C-O键、1个C-C键、2个C=O键，单键为σ键，双键含有1个σ键、1个π键，故分子中σ键为2+2+1+2=7，故σ键与π键数目之比为7：2，
原子总数相等，电子总数相等或价电子数目相等的微粒为等电子体，与F的负二价离子C2O42-互为等电子体的是N2O4，故答案为：sp2；sp3；7：2；b；
（5）与
互为同分异构体的酯有多种，如：HCOOCH2CH2CH2CH2OOCH、CH3OOCCH2CH2COOCH3等，故答案为：HCOOCH2CH2CH2CH2OOCH．
点评：本题以有机物的推断为载体，考查烯烃、卤代烃、醇、羧酸等性质与转化、有机反应类型、化学键与杂化原理、同分异构体等，题目综合性较大，难度中等，是对有机物知识的综合考查，注意基础知识的全面掌握．
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