Question

烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D．C的结构简式是，
B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E．以上反应及B的进一步反应如图所示．
请回答：（1）A的结构简式是

（CH₃）₃CCH₂CH₃

．
（2）H的结构简式是

（CH₃）₃CCH₂COOH

．
（3）B转化为F的反应属于

取代

反应（填反应类型名称）．
（4）B转化为E的反应属于

消去

 反应（填反应类型名称）．
（5）请写出 G到H 的化学反应方程式

（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃） ₂OH

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag↓+H₂O+3 NH₃、（CH₃）₃CCH₂COONH₄+H⁺→（CH₃）₃CCH₂COOH+NH₄⁺

．

Answer 1

分析：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氢氧化钠水溶液里发生水解反应生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基-CHO，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃．

解答：解：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氢氧化钠水溶液里发生水解反应生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基-CHO，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃．
（1）由上述分析可知，A的结构简式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，故答案为：（CH₃）₃CCH₂CH₃；
（2）由上述分析可知，H的结构简式是（CH₃）₃CCH₂COOH，故答案为：（CH₃）₃CCH₂COOH；
（3）B转变为F是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氢氧化钠水溶液下生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，属于取代反应，
故答案为：取代；
（4）B转变为E是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氢氧化钠醇溶液下发生消去反应生成（CH₃）₃CCH=CH₂，
故答案为：消去；
（5）（CH₃）₃CCH₂CHO与银氨溶液发生氧化反应，反应方程式为：
（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃） ₂OH

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃，
（CH₃）₃CCH₂COONH₄+H⁺→（CH₃）₃CCH₂COOH+NH₄⁺，
故答案为：（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃） ₂OH

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃、（CH₃）₃CCH₂COONH₄+H⁺→（CH₃）₃CCH₂COOH+NH₄⁺．

点评：本题考查有机物的推断，涉及烷、卤代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化等，难度中等，根据A的卤代产物推断A的结构是关键，然后利用顺推法推断结合有机物的反应特点和含有的官能推断．