Question

有机物A是有机合成的中间体，分子中含2个氧原子，其燃烧产物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，质谱图表明A的相对分子质量为188，在一定条件下可以转变为B和C（分子式：C₄H₆O），相关转化关系如图所示：
已知：①R-CH=CH-OH会自动转化为R-CH₂-CHO；
②同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定；
③B苯环上的一氯取代物有两种同分异构体；C分子中无支链．
请根据以上信息，回答下列问题：
（1）A的分子式是

C₁₂H₁₂O₂

；
（2）B中含氧官能团的名称是

羧基

；
（3）F的结构简式是

；
（4）写出由C生成D的化学方程式：

CH₂=CHCH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₂=CHCH₂COOH+Cu₂O+2H₂O

；
（5）C有多种同分异构体，其中与C具有相同官能团的同分异构体（不含C）共有

2

种；
（6）上述转化过程中不涉及的有机反应类型有

③⑤

（填序号）．
①取代反应  ②聚合反应  ③消去反应  ④氧化反应  ⑤还原反应  ⑥水解反应．

Answer 1

分析：有机物A是有机合成的中间体，分子中含2个氧原子，其燃烧产物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，则分子中N（C）：N（H）=1：1，设分子式为C_nH_nO₂，则13n+32=188，n=12，所以A的分子式为C₁₂H₁₂O₂，C分子式为C₄H₆O，能与新制备氢氧化铜在加热条件下反应，且能发生加聚反应，由信息可知因含有结构R-CH=CH-OH，由于C分子中无支链，则应为CH₂=CHCH=CHOH或CH₂=CHCH₂CHO，则D为CH₂=CHCH₂COOH，F为，则A水解生成酸和醇，B应为酸，以此解答该题．

解答：解：有机物A是有机合成的中间体，分子中含2个氧原子，其燃烧产物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，则分子中N（C）：N（H）=1：1，设分子式为C_nH_nO₂，则13n+32=188，n=12，所以A的分子式为C₁₂H₁₂O₂，C分子式为C₄H₆O，能与新制备氢氧化铜在加热条件下反应，且能发生加聚反应，由信息可知因含有结构R-CH=CH-OH，由于C分子中无支链，则应为CH₂=CHCH=CHOH或CH₂=CHCH₂CHO，则D为CH₂=CHCH₂COOH，F为，则A水解生成酸和醇，B应为酸，
（1）由以上分析可知A的分子式为C₁₂H₁₂O₂，故答案为：C₁₂H₁₂O₂；
（2）B为酸，含有的官能团为羧基，故答案为：羧基；
（3）由以上分析可知F为，故答案为：；
（4）C为CH₂=CHCH₂CHO，含有醛基，可与新制备氢氧化铜浊液在加热条件下发生反应，
方程式为CH₂=CHCH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₂=CHCH₂COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案为：CH₂=CHCH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₂=CHCH₂COOH+Cu₂O+2H₂O；
（5）C有多种同分异构体，其中与C具有相同官能团的同分异构体有CH₃CH=CHCHO、CH₂=C（CH₃）CHO等2种，
故答案为：2；
（6）上述转化过程中A生成B和C为水解或取代反应，C生成D为氧化反应，C生成F为加聚反应，则没有涉及到的反应为消去反应和还原反应，
故答案为：③⑤．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意以C为解答该题的突破口进行推断，注意把握题给信息，为解答该题的关键，易错点为（5），注意把握有机物同分异构体的结构和性质特点．