题目内容
【题目】[化学—选修5：有机化学基础]对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（图中B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：
已知：
，请按要求填空：
（1）写出A分子中官能团名称：_________；C1的结构简式为：___________________。
（2）写出由D生成扑热息痛的化学方程式：_______________________。
（3）学出反应③和④的反应类型：③______________，④__________。
（4）工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C1、C2，其目的是：___________。
（5）扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种:（1）是对位二取代苯；（II）苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（III）两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是
和
，写出另3种同分异构体的结构简式____________、____________、____________。
【答案】（1）醚键（2分）；
（2分）
（2）
（2分）
（3）取代反应，还原反应（各2分）
（4）保护酚羟基不被硝酸氧化（2分）
（5）
（3分）
【解析】
试题分析：苯酚和CH3I发生取代反应生成
，A与硝酸发生硝化反应生成
或
，所以B1为，与HI发生取代反应，则C1为
，C2为
，C1发生还原反应得D为
，D与乙酸发生取代反应得扑热息痛，则
（1）根据A的结构简式可知A分子中官能团名称为醚键；C1的结构简式为。
（2）由D生成扑热息痛的化学方程式为＋CH3COOH
＋H2O。
（3）根据以上分析可知反应③和④的反应类型分别是取代反应，还原反应。
（4）C1、C2含有酚羟基，易被硝酸氧化，应先生成醚基，防止被氧化，其目的是保护酚羟基不被硝酸氧化；
（5）含N基团可为氨基或硝基，当为氨基时，含碳基团可为羧基或酯基，当为硝基时，对位应为乙基，可能的结构还有
、
、
。
