题目内容

(2011?福建模拟)[化学---有机化学基础]
一定条件下,利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH32SO4反应生成A.二者的结构简式如下图.试回答:
(1)“亮菌甲素”的分子式为
C12H10O5
C12H10O5
,1mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗
3
3
mol Br2;有机物A不能发生的化学反应有
②④
②④
(填序号).①加成反应       ②酯化反应       ③水解反应       ④消去反应
(2)已知:

有机物A能发生如下转化:

①C→D的化学方程式为

②1mol G跟1mol H2在一定条件下反应,生成物的结构简式为
CH3-CH=CH-COOH
CH3-CH=CH-COOH

③符合下列条件E的同分异构体有
4
4
种,写出其中任意一种的结构简式

a.遇FeCl3溶液呈紫色;b.不能发生水解反应,但能发生银镜反应;c.苯环上的一氯取代物只有一种,且分子中无甲基.
分析:(1)根据亮菌甲素的结构式可判断出,1个亮菌甲素中含有12个C原子,10个H原子以及5个O原子,以此书写分子式;1mol亮菌甲素中含有1mol酚羟基,苯环中有有2mol邻位H原子可被取代,含有1molC=C键,发生加成反应消耗1mol溴,共3mol,根据官能团的性质判断该有机物可能具有的性质;
(2)根据题中信息,A在臭氧作用下反应生成B和C,根据化合价的断裂方式可知,B为,C为,C在NaOH作用下水解生成D,D为,D加成生成F,F为,F在浓硫酸作用发生消去反应,根据题给信息可知最终产物为G,G为CH3-CH≡CH-COOH,以此解答题中各问.
解答:解:(1)根据亮菌甲素的结构式可判断出,1个亮菌甲素中含有12个C原子,10个H原子以及5个O原子,
故分子式为C12H10O5,1mol亮菌甲素中含有1mol酚羟基,苯环中有有2mol邻位H原子可被取代,含有1molC=C键,发生加成反应消耗1mol溴,共3mol,有机物A中含有C=C键和酯基等官能团,能发生加成、取代能发生,但不能发生水解和消去反应,故答案为:C12H10O5;3;②④;
(2)根据题中信息,A在臭氧作用下反应生成B和C,根据化合价的断裂方式可知,B为,C为,C在NaOH作用下水解生成D,D为,D加成生成F,F为,F在浓硫酸作用发生消去反应,根据题给信息可知最终产物为G,G为CH3-CH≡CH-COOH,以此解答以下各问:
①根据题中信息,A在臭氧作用下反应生成B和C,根据化合价的断裂方式可知,B为,C为,C在NaOH作用下水解生成D,D为,C→D的化学方程式为,
故答案为:
②D加成生成F,F为,F在浓硫酸作用发生消去反应,根据题给信息可知最终产物为G,G为CH3-CH≡CH-COOH,1mol G跟1mol H2在一定条件下反应,生成物为CH3-CH=CH-COOH,故答案为:CH3-CH=CH-COOH;
③根据题给信息,B在HCl作用下发生取代反应生成醇,则E为,其同分异构体的结构和性质特点为a.遇FeCl3溶液呈紫色;b.不能发生水解反应,但能发生银镜反应;c.苯环上的一氯取代物只有一种,且分子中无甲基,说明结构中苯环上连有羟基,结构中含有醛基但不含酯基,结构对称,苯环上只有一种等效氢原子,根据这些结构和性质特点可写出可能的结构有4种,分别为:

故答案为:4;
点评:本题考查有机物的推断和合成,题目较为综合,有一定的难度,做题时注意把利用好题给信息,采用正逆推相结合的方法推断,注意同分异构体的判断方法.
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