题目内容

某芳香烃A(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料,以它为初始原料经过如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物质.其中D能与银氨溶液发生银镜反应.

已知:
I.(苯胺,易被氧化)
Ⅱ.(X为Cl或Br)
Ⅲ.大多数苯的同系物易被酸性KmnO4氧化为苯甲酸
(1)B的结构简式为:
.C转化为D的反应类型为:
氧化反应
氧化反应

(2)符合下列条件的扁桃酸的同分异构体共有
13
13
种.
①于甲酸酯  ②含有酚羟基
(3)反应③和④顺序能否对换?
不能
不能
(填“能”或“不能”);理由是:
如果对换,氨基将被氧化
如果对换,氨基将被氧化

(4)写出反应⑤的化学方程式:
n
一定条件
+(n-1)H2O
n
一定条件
+(n-1)H2O

(5)试写出由A合成水杨酸的合理流程图:

①合成过程中无机试剂任选
②合成反应流程图表示方法示例如下:
分析:芳香烃A的相对分子质量为92,分子中最大碳原子数目为
92
12
=7…8,故A为,与氯气反应在光照条件下进行生成B,B应为,B水解生成C,故C为,C发生催化氧化生成D,D能与银氨溶液发生银镜反应,故D为.F发生反应信息Ⅰ生成,故F为,结合转化关系故选可知,E为,据此解答.
解答:解:芳香烃A的相对分子质量为92,分子中最大碳原子数目为
92
12
=7…8,故A为,与氯气反应在光照条件下进行生成B,B应为,B水解生成C,故C为,C发生催化氧化生成D,D能与银氨溶液发生银镜反应,故D为.F发生反应信息Ⅰ生成,故F为,结合转化关系故选可知,E为
(1)由上述分析可知,B的结构简式为:,C转化为D是发生催化氧化生成,故答案为:,氧化反应;
(2)扁桃酸的同分异构体,符合①为甲酸酯  ②含有酚羟基,故取代基为-OH、-CH2OOCH,有邻、间、对三种,取代基为-OH、-CH3、-OOCH,当-CH3、-OOCH处于邻位,-OH有4种位置,当-CH3、-OOCH处于间位,-OH有4种位置,当-CH3、-OOCH处于对位,-OH有2种位置,故符合条件的同分异构体有3+4+4+2=13种;
(3)酸性高锰酸钾具有强氧化性,如果对换,氨基将被氧化,故答案为:不能;如果对换,氨基将被氧化;
(4)反应⑤的化学方程式为:n
一定条件
+(n-1)H2O,
故答案为:n
一定条件
+(n-1)H2O;
(5)和液溴发生发生取代反应生成被酸性高锰酸钾氧化生成,在高温、高压、催化剂条件下,和浓氢氧化钠溶液反应生成和酸反应生成邻羟基苯甲酸,所以其合成水杨酸的合理流程图为:

故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,难度较大,需要学生对给予的信息进行利用,推断X为甲苯是关键,注意根据官能团的性质与转化进行推断,是对有机知识的综合运用,是热点题型.
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