Question

（2011?丰台区二模）某芳香化合物A的化学式为RX₂（R代表烃基，X代表卤素原子），其相对分子质量为175，其分子中碳、氢元素的质量比为12：1，含X元素的质量分数为40.6%．请回答：
（1）卤代烃RX₂的分子式

C₈H₈Cl₂

．
（2）已知：

①反应Ⅰ的反应类型

氧化反应

，N分子中含氧官能团的名称

醛基

．
②试剂X为

NaOH溶液

．
③反应Ⅱ的化学方程式

．
（3）检验A分子中的卤素原子，简述实验方案

取少量卤代烃置于试管中，加入1mL5%的NaOH溶液，充分振荡、静置，待溶液分层后取上层水溶液，加入另一只盛有10mL稀硝酸溶液的试管中，然后加入2-3滴2%的硝酸银溶液，有白色沉淀生成．

．
（4）苯环上的一溴代物只有一种，与A互为同分异构体的物质有

6

种，写出其中一种的结构简式

（任选一种）

．

Answer 1

分析：（1）根据X元素的质量分数为40.6%，则碳、氢元素的质量分数之和为59.4%，然后根据分子中碳、氢元素的质量比为12：1，求出各自的质量分数，利用碳、氢元素的质量分数以及相对分子质量为175，求出一个分子含有的C、H原子个数，最后根据相对分子质量为175，求出卤素的种类；
（2）①根据M、P发生缩聚反应可知，M为E二元醇，N为二元酸，所以M→N→P是醇连续两次氧化生成酸，N为二元醛；
②根据卤代烃在碱性条件下发生水解反应；
③根据A的分子式为C₈H₈Cl₂，结合M、P发生缩聚反应的产物，确定各物质的结构简式，再根据醇与酸发生酯化反应来写方程式；
（3）根据卤代烃在碱性条件下发生水解反应生成氯化氢，氯化氢能与硝酸银溶液反应生成白色沉淀；
（4）根据苯环上氢原子的种类决定了一溴代物的种类来解答．

解答：解：（1）X元素的质量分数为40.6%，则碳、氢元素的质量分数之和为59.4%，而分子中碳、氢元素的质量比为12：1，求出碳、氢元素的质量分数分别为：59.4%×

12

13

=54.8%，59.4%×

1

13

=4.6%，又因卤代烃RX₂相对分子质量为175，所以一个卤代烃RX₂的分子中含有碳原子的个数为

175×54.8%

12

=8，含有氢原子的个数为

175×4.6%

1

=8，而12×8+1×8+M（X）×2=175，所以M（X）=35.5，所以X为Cl，所以分子式为：C₈H₈Cl₂，故答案为：C₈H₈Cl₂；
（2）①根据M、P发生缩聚反应可知，M为E二元醇，N为二元酸，所以M→N→P是醇连续两次氧化生成酸，N为二元醛，含有两个醛基，故答案为：氧化反应；醛基；
②因C₈H₈Cl₂是卤代烃，而卤代烃在碱性条件下发生水解反应生成醇，故答案为：NaOH溶液；
③因C₈H₈Cl₂是卤代烃，结合M、P发生缩聚反应的产物的结构，所以M、P的结构简式分别为：、，所以反应Ⅱ的化学方程式为：，
故答案为：；

（3）因卤代烃在碱性条件下发生水解反应生成氯化氢，氯化氢能与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，所以取少量卤代烃置于试管中，加入1mL5%的NaOH溶液，充分振荡、静置，待溶液分层后取上层水溶液，加入另一只盛有10mL稀硝酸溶液的试管中，然后加入2-3滴2%的硝酸银溶液，有白色沉淀生成，故答案为：取少量卤代烃置于试管中，加入1mL5%的NaOH溶液，充分振荡、静置，待溶液分层后取上层水溶液，加入另一只盛有10mL稀硝酸溶液的试管中，然后加入2-3滴2%的硝酸银溶液，有白色沉淀生成；
（4）因苯环上氢原子的种类决定了一溴代物的种类，故答案为：（任选一种）．

点评：本题主要考查了有机物分子式的确定及有机合成，综合性较强，在确定一溴代物的种类时应根据氢原子的种类来决定，难度不大．