题目内容

异丁烷()在常温常压下为无色可燃性气体,微溶于水,可溶于乙醇、乙醚等,主要存在于天然气、炼厂气和裂解气中,经物理分离而获得,亦可由正丁烷经异构化制得。它主要用于与异丁烯反应制异辛烷,作为汽油辛烷值的改进剂,也可用作冷冻剂。
已知:(I)
(II) (X表示卤素;R表示烷基或氢原子)
下面是一个以异丁烷为起始原料的有机合成路线:

(1)写出c、d、e所代表的试剂或反应条件c              ;d            ;e            
(2)在反应①—⑨中,属于加成反应的有____________;属于取代反应的有                
写出反应(2)的化学方程式                                                     
(3)画出中间产物A、B、C的结构简式。

(1)c:NaOH,H2O   d:Zn/Hg,HCl   e:H2催化剂 (1分/空)
(2)③⑨   ①④⑥⑧  + NaOH +NaCl+H2O
(3)A:   B:   C:

解析试题分析:根据转化可知,反应①是烷烃的取代反应,反应②是卤代烃的消去反应,引入碳碳双键,反应条件是氢氧化钠的醇溶液并加热。反应③是碳碳双键的加成反应。反应④是卤代烃的水解反应,溴原子被羟基代替,反应条件是氢氧化钠的水溶液并加热。反应⑤是羟基被氧化生成羧基,属于氧化反应。A物质能与苯发生与反应(II)相似的反应,则A的结构简式为,与苯通过取代反应生成。由于B能与发生与反应(II)相似的反应,这说明B分子中不再存在羰基。所以根据已知反应(I)可知,反应⑦是在Zn/Hg与HCl作用下发生反应生成,则C的结构简式为。在反应⑨中羰基变为羟基,因此该反应是羰基的加成反应,反应条件是H2在催化剂的作用下发生加成反应。
考点:考查有机物推断、有机反应类型、反应条件以及方程式的书写

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