Question

（13分）【化学一有机化学基础】
苹果中富含对人体有益的苹果酸，可用乙酸和X为原料按如下线路合成：

已知：
请回答下列问题：
（1）乙酸→A的反应类型              。
（2）写出X的结构简式                。
（3）F中有       种官能团。
（4）有关E的下列说法不正确的是（    ）

A．能发生银镜反应	B．1mol E能与2molH2反应
C．能发生消去反应	D．能与FeCl3溶液发生显色反应

（5）A→B反应的化学方程式                                                。
（6）苹果酸可发生分子内酯化反应，形成的环状酯有                     （写结构简式）。

Answer 1

（1）取代反应（2分） （2）CH₃CHO（2分） （3）2（2分） （4）B、D（2分）
（5）（3分）
（6）、（2分）

试题分析：根据已知信息①可知，在红磷的作用下溴与乙酸发生反应的实质是与羧基相连的碳原子上的氢原子被溴原子取代，因此A的结构简式是BrCH₂COOH。A在氢氧化钠的作用下水解生成B，则B的结构简式为HOCH₂COONa。B酸化得到C，则C的结构简式为HOCH₂COOH。C氧化得到D，根据已知信息②可知，D的结构简式应该是OHCCOOH，D与X反应生成，因此根据已知信息②可知X应该是乙醛，结构简式为CH₃CHO。酸化得到E，则E的结构简式为OHCCH₂CHOHCOOH。E氧化生成F，且F可以与氢气发生加成反应，因此E生成F的反应是羟基和醛基被氧化，则F的结构简式为HOOCCH₂COCOOH，F与氢气加成生成苹果酸，则苹果酸的结构简式为HOOCCH₂CHOHCOOH。
（1）根据以上分析可知乙酸→A的反应类型是取代反应。
（2）X的结构简式CH₃CHO。
（3）F中有羰基和羧基两种种官能团。
（4）A、E分子中含有醛基，能发生银镜反应，A正确；B、羧基不能与氢气加成，因此1mol E能与1molH₂反应，B不正确；C、分子中含有羟基，能发生消去反应，C正确；D、分子中没有酚羟基，不能与FeCl₃溶液发生显色反应，D不正确，答案选BD。
（5）A→B反应的化学方程式为
。
（6）苹果酸可发生分子内酯化反应，形成的环状酯有、。