题目内容
有环状化合物的结构简式可进一步简化。例如 A式可简化为 B式,C式是1990年公开报导的和经1000万种新化合物。
则化合物C中的碳原子数是____,分子式是____。若D是C的同分异构体,但D属于酚类化合物,而且结构式中没有—CH3基团。请写出D可能的结构简式。(任意一种,填入上列D方框中)
解析:
本题属信息给予题,分析题中所给信息,从A式简化为B式,主要是省去了碳、氢原子。再分析C式中各原子的连接次序和方式得出C式的碳原子数为14,氢原子个数可根据碳成4键,氧成2个键依次数出,但此法较繁琐。较好的方法是:根据碳、氢、氧化合物中是否含环状结构或不饱和键来确定氢原子的个数。因为分子中无环状结构或不含不饱和键时,氢原子个数应为2n+2(n为碳原子数),每多1个环或多一个双键应减少2个氢原子,C式中含2个C=C双键和3个环状结构。故氢原子个数应为:(2×14+2)-2×5=20,再加上一个氧原子,可得出C的分子式为C14H20O。
D的结构简式可根据酚类的概念和上述计算氢原子个数的方式确定。由于D中含有酚的结构——OH,从分子式C14H20O中去掉C6H5O—,还有C8H15O—,它比含相同碳原子数的烷基少2个氢原子,所以剩余部分中应有一个环状结构或一个双键,又因为D中不含有—CH3,所以双键应在烃基的一端。本题是多解题,侧链可以是含有一个双键的链状结构,也可以是含有一个环状结构等,羟基与侧链还可以有邻、间、对三种同分异构。
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