题目内容
有机物A为羊肉的特征香成分.其合成路线如下:
已知:①
②
(1)E所含中官能团的名称为
(2)下列关于D的说法中正确的是
①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能发生消去反应
③结构中存在一个手性碳原子 ④分子式为C7H14O
(3)B→C的化学反应方程式为.
(4)与C含有相同官能团,分子结构中含有一个,核磁共振氢谱有3个峰,且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为.
(5)请设计合理方案,完成从 到的合成路线(用流程图表示,并注明反应条件).
提示:①利用题目中给出的已知信息;
②合成过程中无机试剂任选:
③合成路线流程图示例如下:
已知:①
②
(1)E所含中官能团的名称为
碳碳双键、酯基
碳碳双键、酯基
,B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO
CH3CH2CH2CH2CH2CHO
.(2)下列关于D的说法中正确的是
①④
①④
(填序号).①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能发生消去反应
③结构中存在一个手性碳原子 ④分子式为C7H14O
(3)B→C的化学反应方程式为.
(4)与C含有相同官能团,分子结构中含有一个,核磁共振氢谱有3个峰,且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为.
(5)请设计合理方案,完成从 到的合成路线(用流程图表示,并注明反应条件).
提示:①利用题目中给出的已知信息;
②合成过程中无机试剂任选:
③合成路线流程图示例如下:
分析:由E的结构简式结合信息②可知D为CH3CH2CH2CH2C(CH2OH)=CH2,由信息①可知C为CH3CH2CH2CH2C(CHO)=CH2,B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,F为CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2COOCH2CH3,A为CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2COOH,结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题.
解答:解:由E的结构简式结合信息②可知D为CH3CH2CH2CH2C(CH2OH)=CH2,由信息①可知C为CH3CH2CH2CH2C(CHO)=CH2,B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,F为CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2COOCH2CH3,A为CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2COOH,
(1)由以上分析可知B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,由E的结构简式可知含有碳碳双键、酯基等官能团,故答案为:碳碳双键、酯基; CH3CH2CH2CH2CH2CHO;
(2)D为CH3CH2CH2CH2C(CH2OH)=CH2,分子式为C7H14O,含有碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液褪色,由于可-OH相邻的C原子上不含H原子,则不能发生消去反应,分子中不存在手性碳原子,不存在同一C原子连接4个不同的原子或原子团的情况,故答案为:①④;
(3)由信息①可知B→C的化学反应方程式为,
故答案为:;
(4)C为CH3CH2CH2CH2C(CHO)=CH2,核磁共振氢谱有3个峰,且峰面积之比为9:2:1的同分异构体为,
故答案为:;
(5)首先氧化生成,OHCCH2CH2CHO,与甲醛在正二丁胺加热的条件下反应生成,与氢气发生加成反应可生成目标物,反应流程为,
故答案为:.
(1)由以上分析可知B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,由E的结构简式可知含有碳碳双键、酯基等官能团,故答案为:碳碳双键、酯基; CH3CH2CH2CH2CH2CHO;
(2)D为CH3CH2CH2CH2C(CH2OH)=CH2,分子式为C7H14O,含有碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液褪色,由于可-OH相邻的C原子上不含H原子,则不能发生消去反应,分子中不存在手性碳原子,不存在同一C原子连接4个不同的原子或原子团的情况,故答案为:①④;
(3)由信息①可知B→C的化学反应方程式为,
故答案为:;
(4)C为CH3CH2CH2CH2C(CHO)=CH2,核磁共振氢谱有3个峰,且峰面积之比为9:2:1的同分异构体为,
故答案为:;
(5)首先氧化生成,OHCCH2CH2CHO,与甲醛在正二丁胺加热的条件下反应生成,与氢气发生加成反应可生成目标物,反应流程为,
故答案为:.
点评:本题考查有机物推断,题目难度中等,解答本题注意以D为突破口进行推断,注意把握题给信息,为解答该题的关键,答题时注意把握有机物官能团的性质,易错点为(4)(5),注意把握有机物同分异构体的判断.
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