Question

下列是八种环状的烃类物质：

（1）互为同系物的有

环己烷

和

环辛烷

（填名称）．互为同分异构体的有

苯

和

棱晶烷

、

环辛四烯

和

立方烷

．
（2）正四面体烷的化学式为

C₄H₄

，其二氯代物有

1

种；金刚烷的一氯代物有

2

种；立方烷的二氯代物有

3

种．
（3）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例），并用系统命名法命名：

1，4-二甲苯

、

1，3，5-三甲苯

．
（4）写出用立方烷的一种属于芳香烃的一种同分异构体发生加聚反应的化学方程式为

．
（5）上述烃中有一种能与酸性KMnO₄反应，写出此烃被KMnO₄氧化生成有机物的化学式

HOOC-COOH

．

Answer 1

分析：（1）根据同系物和同分异构体的概念即可作出判断；
（2）根据正四面体烷的结构写出分子式；正四面体烷二氯代物的种类取决于一氯代物中氢原子的种类；金刚烷的一氯代物取决于氢原子的种类；立方烷的二氯代物取决于一氯代物中氢原子的种类；
（3）苯的同系物含有1个苯环，侧链为烷基，一氯代物只有两种的物质，说明只有2种氢原子，然后根据苯的同系物命名方法命名；
（4）立方烷的一种属于芳香烃的一种同分异构体为苯乙烯，苯乙烯能发生加聚反应；
（5）根据碳碳双键能被酸性KMnO₄氧化，-CH=双键断裂，被氧化成-COOH．

解答：解：（1）同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH₂原子团的化合物，则环己烷（C₆H₁₂）与环辛烷（C₈H₁₆）均为环烷烃，分子组成上相差2个CH₂，互为同系物；
同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物，则苯与棱晶烷（分子式均为C₆H₆），环辛四烯与立方烷（分子式均为C₈H₈）互为同分异构体．
故答案为：环己烷；环辛烷；苯；棱晶烷；环辛四烯；立方烷；
（2）由正四面体烷的结构可知分子中有4个碳原子和4个氢原子，分子式为C₄H₄；正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，一氯代物只有1种，一氯代物中氢原子也只有1种，所以故二氯代物只有1种；
金刚烷分子中有两种氢原子，一种是次甲基氢，一种亚甲基氢，所以其一氯代物有2种；
立方烷分子中只有一种氢原子，其一氯代物有1种，而一氯代物有3种氢原子，分为在，则立方烷的二氯代物有3种；
故答案为：C₄H₄；1；2；3；
（3）苯的同系物含有1个苯环，侧链为烷基，一氯代物只有两种的物质，说明只有2种氢原子，则与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式为，名称为1，4-二甲苯；，名称为1，3，5-三甲苯；
故答案为：1，4-二甲苯；1，3，5-三甲苯；

（4）立方烷的一种属于芳香烃的一种同分异构体为苯乙烯，苯乙烯能发生加聚反应，方程式为：
；
故答案为：；
（5）环辛四烯中含有碳碳双键能被酸性KMnO₄氧化，-CH=双键断裂，被氧化成-COOH，最终得到产物为HOOC-COOH，故答案为：HOOC-COOH．

点评：本题主要考查了同系物、同分异构体的判断，限制条件下同分异构体的书写、烯烃氧化、加聚的化学性质，难度中等，注意烯烃氧化产物的确定、同分异构体的种类确定．