Question

6．有机物A可由葡萄糖发酵得到．纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水．为研究A的组成与结构，进行了如下实验．
（1）称取A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H₂的45倍．试通过计算填空：A的相对分子质量为：90．
（2）将此9.0g A在足量纯O₂中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，则A的分子式为：C₃H₆O₃．
（3）已知A中含羟基和羧基两种官能团，且A的核磁共振氢谱如图：
综上所述，A的结构简式．

Answer 1

分析 （1）同温同压下，气体的密度之比等于相对分子质量之比，据此计算；
（2）浓硫酸增重5.4g为水的质量，碱石灰增重13.2g为二氧化碳质量，计算有机物、水、二氧化碳物质的量，进而计算n（H）、n（C），根据质量守恒确定是否含有O元素，根据元素守恒来确定有机物的分子式；
（3）核磁共振氢谱图中有几个峰值则含有几种类型的等效氢原子，峰面积之比等于氢原子的数目之比，结合A的分子式、含有的官能团及核磁共振氢谱书写其结构简式．

解答 解：（1）由其密度是相同条件下H₂的45倍，可知A的相对分子质量为：45×2=90，
故答案为：90；
（2）由题意可推知：n（A）=$\frac{9.0g}{90g/mol}$=0.1 mol，硫酸增重5.4gg为水的质量，碱石灰增重13.2g为二氧化碳质量，
n（C）=n（CO₂）=$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3 mol，n（H）=2n（H₂O）=2×$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.6 mol，
A分子中含有的C、H元素的总质量为：12g/mol×0.3mol+1g/mol×0.6mol=4.2g＜9.0g，说明A分子中还含有O，
则：n（O）=$\frac{9.0g-4.2g}{16g/mol}$=0.3 mol，
所以A中含有的C、H、O原子数分别为：N（C）=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、N（H）=$\frac{0.6mol}{0.1mol}$=6、N（O）=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3，则A的分子式为：C₃H₆O₃，
故答案为：C₃H₆O₃；
（3）核磁共振氢谱中有4个吸收峰，面积之比为1：1：1：3，可知A中应含有4种不同环境的氢原子；又A分子中含有官能团-OH、-COOH，则A的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物分子式、结构简式的确定，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，注意掌握相对密度、核磁共振氢谱的含义及应用方法．