Question

（2013?重庆二模）甲基苯基甲醇（Methylphenylcarbinol）可以用作食用香精，其结构简式为
（1）甲基苯基甲醇的分子式为

C₈H₁₀O

（2）有机物G是一种香料，其合成路线如图：

其中D的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰；F与甲基苯基甲醇互为同系物．请回答下列问题：
①A的系统命名为

2-甲基丙烯

②B→C反应的化学方程式为

2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O

③G中含有两个一CH₃，控制一定条件，让1mol E与2mol H₂反应生成F，则E的结构简式为

或

④D与F反应的化学方程式为

（CH₃）₂CHCOOH+

浓硫酸

△

+H₂O

⑤写出与D互为同分异构体，且既能水解又能发生银镜反应的有机物的结构简式

HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₂

（写一种即可）

Answer 1

分析：C氧化可生成D，则D应为酸，D的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰，其结构简式 应为（CH₃）₂CHCOOH，则C为（CH₃）₂CHCHO，
B为（CH₃）₂CHCH₂OH，由题给信息可知A为（CH₃）₂C=CH₂，G中含有两个一CH₃，结合分子式可知应为，则F为，1mol E与2mol H₂反应生成F，则E为或，结合对应有机物的结构和性质以及题目要求解答该题．

解答：解：C氧化可生成D，则D应为酸，D的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰，其结构简式 应为（CH₃）₂CHCOOH，则C为（CH₃）₂CHCHO，
B为（CH₃）₂CHCH₂OH，由题给信息可知A为（CH₃）₂C=CH₂，G中含有两个一CH₃，结合分子式可知应为，则F为，1mol E与2mol H₂反应生成F，则E为或，
（1）由结构简式可知甲基苯基甲醇的分子式为C₈H₁₀O，故答案为：C₈H₁₀O；
（2）①A为（CH₃）₂C=CH₂，名称为2-甲基丙烯，故答案为：2-甲基丙烯；
②B为（CH₃）₂CHCH₂OH，反应氧化反应生成C，反应的方程式为2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O，
故答案为：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
③由以上分析可知E为或，故答案为：或；
④D为（CH₃）₂CHCOOH，F为，二者可发生酯化反应，反应的方程式为（CH₃）₂CHCOOH+

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCOOH+

浓硫酸

△

+H₂O；
⑤D为（CH₃）₂CHCOOH，与D互为同分异构体，且既能水解又能发生银镜反应的有机物为HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₂，
故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₂．

点评：本题考查有机物的合成与推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力和推断能力的考查，注意把握题给信息，利用逆推法解答该题，明确有机物的结构简式为解答该题的关键，注意把握官能团的性质．