Question

1mol物质A有如下的反应路线：

（1）A的分子式为：

C₉H₈O₂

（2）A→C的化学方程式为：

※已知：一定条件下存在：
（3）X、Y与 B互为同分异构体．且满足下列条件：X、Y与浓溴水和NaHCO₃都不反应，且结构中均不含“-CH₃”（官能团不能同时连在同一个碳原子上）； 1mol X、Y均能与2mol Na反应．
①X环上一氯取代物只有2种，X的结构简式是：

②Y 环上只有一个侧链．，W的溶液能使pH试纸变红，还能发生银镜反应．
Y的结构简式是：

写出W与CH₃CH₂-¹⁸OH 反应的化学方程式：

．

Answer 1

分析：（1）（2）A遇氯化铁溶液发生显色反应，则A含有酚羟基；A与新制氢氧化铜反应生成C，则A含有醛基-CHO，1molA与2mol氢气发生加成反应生成B，则A的侧链中还含有1个C=C双键，结合转化关系中D的分子式为C₉H₁₀O₃可知，A中含有9个C原子，则A含有一个苯环，B中不含甲基，则A中侧链为为-OH、-CH=CHCHO．故C的侧链为-OH、-CH=CHCOOH．1molC与1mol氢气发生加成反应生成D，则C中C=C双键发生加成反应，D中侧链为-OH、-CH₂CH₂COOH，D与溴发生取代反应生成E，酚与溴发生取代反应，取代酚羟基的邻、对位位置的H原子，E的结构只有一种，则各物质中苯环上侧链处于对位位置，综合上述分析可知，A为、B为、C为、D为、E为；
（3）X、Y与 B互为同分异构体．且满足下列条件：X、Y与浓溴水和NaHCO₃都不反应，则X、Y都不含酚羟基、羧基，1mol X、Y均能与2mol Na反应，则X、Y分子中都含有2个醇羟基，且结构中均不含“-CH₃”（官能团不能同时连在同一个碳原子上），X环上一氯取代物只有2种，X含有2个取代基为-CH₂OH、-CH₂CH₂OH，且处于对位位置，X的结构简式是：．Y 环上只有一个侧链，发生信息中的反应生成Z与W，W的溶液能使pH试纸变红，还能发生银镜反应，则W为HCOOH，则Y为，据此解答．

解答：解：A遇氯化铁溶液发生显色反应，则A含有酚羟基；A与新制氢氧化铜反应生成C，则A含有醛基-CHO，1molA与2mol氢气发生加成反应生成B，则A的侧链中还含有1个C=C双键，结合转化关系中D的分子式为C₉H₁₀O₃可知，A中含有9个C原子，则A含有一个苯环，B中不含甲基，则A中侧链为为-OH、-CH=CHCHO．故C的侧链为-OH、-CH=CHCOOH．1molC与1mol氢气发生加成反应生成D，则C中C=C双键发生加成反应，D中侧链为-OH、-CH₂CH₂COOH，D与溴发生取代反应生成E，酚与溴发生取代反应，取代酚羟基的邻、对位位置的H原子，E的结构只有一种，则各物质中苯环上侧链处于对位位置，综合上述分析可知，A为、B为、C为、D为、E为；
（1）由上述分析可知，A为，分子式为：C₉H₈O₂，
故答案为：C₉H₈O₂；
（2）A→C的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）X、Y与 B互为同分异构体．且满足下列条件：X、Y与浓溴水和NaHCO₃都不反应，则X、Y都不含酚羟基、羧基，1mol X、Y均能与2mol Na反应，则X、Y分子中都含有2个醇羟基，且结构中均不含“-CH₃”（官能团不能同时连在同一个碳原子上），X环上一氯取代物只有2种，X含有2个取代基为-CH₂OH、-CH₂CH₂OH，且处于对位位置，X的结构简式是：．Y 环上只有一个侧链，发生信息中的反应生成Z与W，W的溶液能使pH试纸变红，还能发生银镜反应，则W为HCOOH，则Y为，
①由上述分析可知，X的结构简式是：，
故答案为：；
②由上述分析可知，Y的结构简式是：，
W为HCOOH，与CH₃CH₂-¹⁸OH 反应的化学方程式为：，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，对学生的逻辑推理有较高的要求，注意根据官能团的性质结合正推法与逆推法进行推断，是对学生综合能力的考查．