Question

若已知以下反应和衍生关系：

现在实验室用淀粉以及必要的无机原料，制备乙二酸乙二酯（环）（），请用化学方程式表示（注明条件、主要物质名称和反应类型）。

 

Answer 1

答案：
解析：

水解反应 淀粉　　　　　　　　 葡萄糖 　　　　　　　　　　　　　　　　　　      氧化反应 　　　　　　　　　　　　   消去反应 CH2＝CH2＋Br2　　   CH2Br－CH2Br　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　    加成反应 已知：　　　　      水解反应   已知：　　　　　　　　 氧化反应 ＋　　　　　　　　　　　　　　　　 酯化反应

提示：

本题设置了已知的未曾学习过的二卤代烃水解、二元醇氧化的反应作为解题的桥梁，需要经过诸如淀粉水解、葡萄糖转化成乙醇、乙醇发生消去反应、乙烯的加成等过程，才能制备出乙二酸乙二酯，本题难度较大、综合性较强，有利于分析问题的思维训练。 题目通过二个已知的反应暗示生成乙二酸乙二酯（环）的原料应是乙二酸和乙二醇，而乙二酸和乙二醇都是由1,2-二溴乙烷衍生的。所以，本题的关键是获得1,2-二溴乙烷。此二溴乙烷可以通过乙烷的取代反应或乙烯的加成反应获得，当然后者方法简便、产物单一、易于操作，进而联系淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖可转化成乙醇（即粮食酿酒），有了乙醇就有了乙烯，这样一个合理的制备过程就形成了。具体反应如上。